ethyl 3-bromo-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate | 183384-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-bromo-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 183384-45-4
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₄
• 分子量: 313.107
• InChiKey: QCEYECJOGUOZMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.698±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以48 %的产率得到ethyl 5-amino-3-bromo-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为新型 HIV-1 整合酶链转移抑制剂的吲哚-2-羧酸衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  整合酶在HIV-1的生命周期中发挥着重要作用，整合酶链转移抑制剂（INSTI）可以有效削弱病毒复制。然而，耐药突变已被证实会降低抗病毒治疗期间 INSTI 的疗效。在此，发现吲哚-2-羧酸( 1 )抑制整合酶的链转移，并且观察到化合物1的吲哚核与整合酶活性位点内的两个Mg 2+离子螯合。通过对化合物1的优化，设计合成了一系列吲哚-2-羧酸衍生物，并证明化合物17a具有显着抑制整合酶作用的作用，IC 50值为3.11 μM。 17a的结合模式分析表明，引入的C6卤代苯环可以通过π-π堆积相互作用与病毒DNA（dC20）有效结合。这些结果表明吲哚-2-羧酸是开发整合酶抑制剂的有前途的支架。

  DOI：

  10.1039/d3ra08320a
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到ethyl 3-bromo-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为新型 HIV-1 整合酶链转移抑制剂的吲哚-2-羧酸衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  整合酶在HIV-1的生命周期中发挥着重要作用，整合酶链转移抑制剂（INSTI）可以有效削弱病毒复制。然而，耐药突变已被证实会降低抗病毒治疗期间 INSTI 的疗效。在此，发现吲哚-2-羧酸( 1 )抑制整合酶的链转移，并且观察到化合物1的吲哚核与整合酶活性位点内的两个Mg 2+离子螯合。通过对化合物1的优化，设计合成了一系列吲哚-2-羧酸衍生物，并证明化合物17a具有显着抑制整合酶作用的作用，IC 50值为3.11 μM。 17a的结合模式分析表明，引入的C6卤代苯环可以通过π-π堆积相互作用与病毒DNA（dC20）有效结合。这些结果表明吲哚-2-羧酸是开发整合酶抑制剂的有前途的支架。

  DOI：

  10.1039/d3ra08320a

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRROLE-INDOLES AS INHIBITORS OF PAI-1<br/>[FR] PYRROLE-INDOLES A SUBSTITUTION INHIBITEURS DE PAI-1
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005030756A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to substituted pyrrole-indoles of Formula 1 and methods of using them as inhibitors of PAI-1.

  本发明涉及Formula 1中的取代吡咯吲哚化合物以及将其用作PAI-1抑制剂的方法。
• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDE-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS PAI-1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE SULFONAMIDE-INDOLE-2-CARBOXYLIQUE SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAI-1
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005030715A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates generally to substituted sulfonamide indoles such as substituted sulfonamide indoles, and methods of using them.

  本发明通常涉及替代磺酰胺吲哚，例如替代磺酰胺吲哚，以及使用它们的方法。