2-acetyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one | 1643875-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 1643875-94-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: VPSDBGDDMCXZGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(pyridin-2-ylamino)phenyl)ethan-1-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-acetyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃的钯催化环化Carbonylative用C ？以DMF为羰基源的H键活化

  摘要：

  为11的合成一种新型的钯催化CO-气体和无高压釜协议ħ -吡啶并[2,1- b ]喹唑啉-11-那些已经研制成功。喹唑啉酮是许多药物和农用化学品中无处不在的基序，它是通过CH键活化和使用DMF作为CO替代物进行环化而制备的，产率很高。一项13 CO标记的DMF对照实验表明，以酸为促进剂从DMF的羰基中释放出CO气体。的动力学同位素效应（KIE）值指示，在C  ħ活化步骤可以不是在速率决定步骤有关。该方法操作简单，显示了广泛的底物范围，具有良好至极好的产率。

  DOI：

  10.1002/chem.201503314

文献信息

• Base-Controlled Selectivity in the Synthesis of Linear and Angular Fused Quinazolinones by a Palladium-Catalyzed Carbonylation/Nucleophilic Aromatic Substitution Sequence
  作者：Jianbin Chen、Kishore Natte、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Peter Langer、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201402779

  日期：2014.7.14

  A new approach for the facile synthesis of fused quinazolinone scaffolds through a palladium‐catalyzed carbonylative coupling followed by an intramolecular nucleophilic aromatic substitution is described. The base serves as the key modulator: Whereas DBU gives rise to the linear isomers, Et3N promotes the preferential formation of angular products. Interestingly, a light‐induced 4+4 reaction of the

  描述了一种新的方法，该方法可通过钯催化的羰基化偶联，然后进行分子内亲核芳族取代，轻松合成稠合的喹唑啉酮骨架。该基团起着关键的调节剂的作用：DBU产生线性异构体，而Et 3 N则促进了优先形成角产物。有趣的是，还观察到了产物的光诱导4 + 4反应。