4-[2,4-Dioxo-thiazolidin-(5Z)-ylidenemethyl]-N-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-ylmethyl)-benzamide | 132451-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[2,4-Dioxo-thiazolidin-(5Z)-ylidenemethyl]-N-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-ylmethyl)-benzamide
• 英文别名: N-[(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl]-4-[(thiazolidine-2,4-dion-5-ylidene)methyl]benzamide；4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]-N-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]benzamide
• CAS: 132451-16-2
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 419.461
• InChiKey: YKDVINIOVDWOEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2,4-Dioxo-thiazolidin-(5Z)-ylidenemethyl]-N-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-ylmethyl)-benzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl]-4-[(thiazolidine-2,4-dion-5-yl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₄O₅ 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[2,4-Dioxo-thiazolidin-(5Z)-ylidenemethyl]-N-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-ylmethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022

文献信息

• Thiazolidinedione derivatives as hypoglycemic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05330998A1

  公开（公告）日：1994-07-19

  Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives of the formula ##STR1## wherein the dotted line represents a bond or no bond; V is --CH.dbd.CH--, --N.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, S, O or NR; W is S, SO, SO.sub.2, SO.sub.2 NR.sup.1, NR.sup.1 SO.sub.2, CONR.sup.1 or NR.sup.1 CO; X is S, O, NR.sup.2, --CH.dbd.N-- or --N.dbd.CH; Y is CH or N; Z is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.7)alkyl, (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkyl, phenyl, pyridyl, furyl, thienyl or phenyl mono- or disubstituted with the same or different groups which are (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, trifluoromethyl, (C.sub.1 -C.sub.3)alkoxy, fluoro, chloro or bromo; Z.sup.1 is hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl; R, R.sup.1 and R.sup.2 are each independently hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.4); and n is 1, 2 or 3; a pharmaceutically acceptable cationic salt thereof; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof when the compound contains a basic nitrogen.

  公式为##STR1##的降糖噻唑烷-2,4-二酮衍生物，其中点线表示键或无键；V为--CH.dbd.CH--, --N.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, S，O或NR；W为S，SO，SO.sub.2，SO.sub.2 NR.sup.1，NR.sup.1 SO.sub.2，CONR.sup.1或NR.sup.1 CO；X为S，O，NR.sup.2，--CH.dbd.N--或--N.dbd.CH；Y为CH或N；Z为氢，(C.sub.1-C.sub.7)烷基，(C.sub.3-C.sub.7)环烷基，苯基，吡啶基，呋喃基，噻吩基或苯基单取代或双取代，所述取代基是相同或不同的基团，其为(C.sub.1-C.sub.3)烷基，三氟甲基，(C.sub.1-C.sub.3)烷氧基，氟，氯或溴；Z.sup.1为氢或(C.sub.1-C.sub.3)烷基；R，R.sup.1和R.sup.2各自独立地为氢或(C.sub.1-C.sub.4)烷基；n为1、2或3；其药学上可接受的阳离子盐；或当化合物含有碱性氮时，其药学上可接受的酸加合盐。