(S)-2-((S)-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)(hydroxy)methyl)but-3-enehydrazide | 1449117-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)(hydroxy)methyl)but-3-enehydrazide
• CAS: 1449117-93-4
• 化学式: C₂₀H₂₀BrN₃O₄S
• 分子量: 478.366
• InChiKey: YBLCRVCUVCMTKE-LIRRHRJNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)(hydroxy)methyl)but-3-enehydrazide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 9,10-Didehydroergoline-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  麦角酸全合成的校正

  摘要：

  已从报道的化合物20（S33），21（S35），22（S37）和29（S41）的1 H NMR光谱中除去溶剂峰。找到了原始的FID，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订的《支持信息》中替换了上述化合物。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱和校正的产率计算出的纯度如下：20（98％纯度，80％产率），21（97％纯度，91％产率），22（97％纯度，94％产率），29（98％纯度，72％产率）。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。本文尚未被其他出版物引用。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。

  DOI：

  10.1021/ol500159h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-(4-甲苯磺酰基)吲哚-3-甲醛 在 四氯化钛 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (S)-2-((S)-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)(hydroxy)methyl)but-3-enehydrazide
  参考文献：
  名称：

  麦角酸全合成的校正

  摘要：

  在为该论文发表的更正中：麦角酸的全合成，Org。来吧 2013年，15年，4230年，我们包括了化合物22的光谱，这些光谱是从FID文件生成的，而不是原始文件。现在，我们提供了一个完整的Supporting Information文件，其中包含从原始FID文件生成的22个正确的光谱。包含从原始FID文件生成的化合物22光谱的完整文件。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。本文尚未被其他出版物引用。包含化合物22光谱的完整文件从原始FID文件生成。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。

  DOI：

  10.1021/ol502316x

文献信息

• Total Synthesis of Lysergic Acid
  作者：Satoshi Umezaki、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol4019562

  日期：2013.8.16

  A total synthesis of lysergic acid was accomplished. Key features of our synthesis include stereoselective construction of the stereogenic centers at the allylic positions by using the Evans aldol reaction, and a sequential process with a ring-closing metathesis and an intramolecular Heck reaction to construct the C and D rings.

  完成了麦角酸的全合成。我们合成的关键特征包括通过使用Evans aldol反应在烯丙基位置立体定位中心的立体选择性构建，以及具有闭环易位和分子内Heck反应的顺序过程以构建C和D环。