4-(3-formylquinolin-2-yl)benzonitrile | 1399086-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-formylquinolin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1399086-01-1
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O
• 分子量: 258.279
• InChiKey: ZBHOGDRORNIYQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(3-formylquinolin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  多取代喹啉和手性1,4-二氢喹啉的有机催化级联方法-N保护基团的出乎意料的影响

  摘要：

  保护问题：有机合成的有机催化氮杂Michael / aldol级联反应向喹啉和1,4-二氢喹啉的反应取决于N保护基的选择（参见方案; TEA =三乙胺，TMS =三甲基甲硅烷基）。给电子的磺酰基的使用会导致意料之外的氮杂-迈克尔/羟醛/芳香化反应级联反应，生成多取代的喹啉（右图）。相反，手性的1,4-二氢喹啉具有吸电子磺酰基（左）。

  DOI：

  10.1002/anie.201202161

文献信息

• A convenient and efficient C–OH bond activation, PdCl₂(PPh₃)₂catalyzed, C–C bond formation of tautomerizable quinolinones with the aid of BOP reagent and boronic acids
  作者：Yadavalli Suneel Kumar、C. Dasaradhan、Kamalakannan Prabakaran、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Euh Duck Jeong、Eun Hyuk Chung、Hyun Gyu Kim Hyun Gyu Kim

  DOI：10.1039/c4ra05161k

  日期：——

  C–C bond formation of tautomerizable quinolinones. C–OH bond activation using BOP reagent and boronic acids.

  酮互变异构的喹啉酮的C-C键形成。使用BOP试剂和硼酸对C-OH键进行活化。