(S)-2-(4-(5-benzyl-8,8,11,11,14,14,17,17-octamethyl-3,6,9,12,15,18-hexaoxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10,13,16,19-hexaazaicosan-20-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid | 1367370-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-(5-benzyl-8,8,11,11,14,14,17,17-octamethyl-3,6,9,12,15,18-hexaoxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10,13,16,19-hexaazaicosan-20-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 1367370-58-8
• 化学式: C₃₈H₅₁N₉O₉
• 分子量: 777.878
• InChiKey: RKHCLPWXLAQPNE-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  251.84
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GlyNH2-Aib4-NH2 、 (S)-2-(4-(5-benzyl-8,8,11,11,14,14,17,17-octamethyl-3,6,9,12,15,18-hexaoxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10,13,16,19-hexaazaicosan-20-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以63%的产率得到benzyl (S)-(1-(1-(17-amino-4,4,7,7,10,10,13,13-octamethyl-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-3,6,9,12,15-pentaazaheptadecyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4,4,7,7,10,10,13,13-octamethyl-3,6,9,12,15-pentaoxo-17-phenyl-2,5,8,11,14-pentaazaheptadecan-16-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Chemical communication: conductors and insulators of screw-sense preference between helical oligo(aminoisobutyric acid) domains

  摘要：

  1H NMR研究表明，非手性氨基酸能够传递从螺旋Aib4结构域到另一个结构域的左旋螺向偏好：某些四级氨基酸（如Ac6c）能有效传递构象偏好，而其他氨基酸（如双苯甘氨酸）则起到绝缘体的作用。

  DOI：

  10.1039/c2cc00060a
• 作为产物：
  描述：

  N3Aib4Ot-Bu 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 copper (I) acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (S)-2-(4-(5-benzyl-8,8,11,11,14,14,17,17-octamethyl-3,6,9,12,15,18-hexaoxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10,13,16,19-hexaazaicosan-20-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical communication: conductors and insulators of screw-sense preference between helical oligo(aminoisobutyric acid) domains

  摘要：

  1H NMR研究表明，非手性氨基酸能够传递从螺旋Aib4结构域到另一个结构域的左旋螺向偏好：某些四级氨基酸（如Ac6c）能有效传递构象偏好，而其他氨基酸（如双苯甘氨酸）则起到绝缘体的作用。

  DOI：

  10.1039/c2cc00060a