D-果糖-1-13C | 108311-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-果糖-1-13C
• 中文别名: D-(-)-果糖-1-13C
• 英文名称: [1-¹³C]fructose
• 英文别名: D-Fructose-13C；(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy(113C)hexan-2-one
• CAS: 108311-21-3
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.147
• InChiKey: BJHIKXHVCXFQLS-WEOUYLKASA-N

物化性质

• 熔点：
  119-122 °C (dec.) (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-果糖-1-13C 在 hexokinase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [1-13C]fructofuranose 6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  日粮糖6磺酸葡萄糖（sulfoquinovose）对碳水化合物代谢的代谢和生化影响

  摘要：

  主要碳水化合物途径（糖酵解，磷酸戊糖和己糖胺生物合成途径）活性的增加是诸如癌症等新陈代谢疾病的标志之一。磺基喹喔基二酰基甘油脂是人类饮食中发现的一种磺基糖脂，具有抗癌活性，而其碳水化合物部分（葡萄糖6磺酸盐或磺基喹诺夫糖）被去除时就不存在。这项工作使用细菌系统通过三个主要的碳水化合物加工途径进一步了解了这种糖的代谢，以及这如何影响其生物活性。使用（13）C NMR光谱和酶分析，我们表明6-磺酸葡萄糖不能进入戊糖磷酸途径，因此减少了戊糖和核苷酸的生物合成。在糖酵解过程中，葡萄糖6磺酸盐只能为每个单糖分子提供一个丙酮酸，与6-磷酸葡萄糖相比，该途径的流量减少了一半。葡萄糖6-磺酸盐可通过产生葡萄糖胺6-磺酸盐进入己糖胺生物合成途径，后者是一种竞争性抑制己糖胺产生的抗菌剂。所有这些与碳水化合物途径的相互作用都可能有助于解释观察到的6-磺酸葡萄糖在体外具有的抗癌活性。这增加了我们对富含6-磺酸葡萄

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.09.014
• 作为产物：
  描述：

  [1-13C]D-glucose 在 silica zeolite beta containing Lewis acidic framework Ti⁴⁺ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-sorbose-6-13C 、 D-果糖-1-13C
  参考文献：
  名称：

  CONVERSION OF GLUCOSE TO SORBOSE

  摘要：

  本发明涉及一种从葡萄糖制备山梨醇的方法，该方法包括：(a)将葡萄糖与含有12元环或更大拓扑结构的沙漏沸石、有序介孔二氧化硅材料或无定形二氧化硅的含有Lewis酸性Ti4+或Zr4+或两者的框架中心的硅含量结构物接触，在反应条件下使葡萄糖异构化为山梨醇。山梨醇可以被(b)分离或分离；或(c)转化为抗坏血酸。

  公开号：

  US20140309415A1

文献信息

• Formation of Furan and Methylfuran by Maillard-Type Reactions in Model Systems and Food
  作者：Anita Limacher、Josef Kerler、Tomas Davidek、Frank Schmalzried、Imre Blank

  DOI：10.1021/jf800268t

  日期：2008.5.1

  The formation of furan and 2-methylfuran was studied in model systems based on sugars and selected amino acids. Both compounds were preferably formed under roasting conditions in closed systems yielding up to 330 micromol of furan and 260 micromol of 2-methylfuran per mol of precursor. The amounts obtained under pressure cooking conditions were much lower, usually below 20 micromol/mol, except for

  在基于糖和选定氨基酸的模型系统中研究了呋喃和2-甲基呋喃的形成。两种化合物优选在封闭条件下的焙烧条件下形成，每摩尔前体产生高达330微摩尔的呋喃和260微摩尔的2-甲基呋喃。在压力蒸煮条件下获得的量要低得多，通常低于20微摩尔/摩尔，除了2-呋喃醛可产生70-100微摩尔/摩尔的呋喃。标记研究表明两种呋喃的两个主要形成途径：（i）来自完整糖骨架和（ii）通过反应性C（2）和/或C（3）片段的重组。在没有氨基酸的烘烤条件下，呋喃主要由完整的糖骨架形成。甲酸和乙酸被确定为糖降解的副产物，表示从己糖中分离出C（1）和/或C（2）单元。丙氨酸，苏氨酸或丝氨酸的存在通过C（2）片段如乙醛和乙醇醛的重组促进了呋喃的形成，乙醛和乙醇醛可能来源于糖和氨基酸。在水溶液中，糖片段的重组产生了大约一半的呋喃。2-甲基呋喃优选在氨基酸存在下通过C（2）和C（3）片段与丙醛作为关键中间体苏氨酸的Strecker醛的
• Influence of Transketolase-Catalyzed Reactions on the Formation of Glycolaldehyde and Glyoxal Specific Posttranslational Modifications under Physiological Conditions
  作者：Alexander Klaus、Tim Baldensperger、Roman Fiedler、Matthias Girndt、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b05472

  日期：2018.2.14

  of 13C-labeled compounds. For the first time, glycolaldehyde and other sugars involved in the TK reaction were quantified in vivo and compared to nondiabetic uremic patients undergoing hemodialysis. Quantitation revealed amounts of glycolaldehyde up to 2 μM and highlighted its crucial role in the formation of AGEs in vivo. In this context, a LC–MS2 method for the comprehensive detection of sedoheptulose-7-phosphate

  在本研究中，我们调查了转酮醇酶（TK）在乙醇醛驱动的美拉德反应的调节中的作用。重组人TK的体外实验减少了乙醇醛和乙二醛诱导的羰基应力，从而由于酶催化的乙醇醛向赤藓糖的转化，抑制了高达70％的高级糖基化终产物的形成。通过使用13 C标记的化合物进一步证实了这一点。首次对体内与TK反应有关的乙醇醛和其他糖类进行了体内定量，并与进行血液透析的非糖尿病尿毒症患者进行了比较。定量揭示了高达2μM的乙醇醛含量，并强调了其在AGEs形成中的关键作用体内。在这种情况下，采用LC-MS 2方法可对全血，血浆和血浆中的七磷酸七庚酯，6-磷酸果糖，5-磷酸核糖，-4-磷酸赤藓糖，赤藓糖和乙醇醛进行全面检测。基于1-萘胺和氰基硼氢化钠的衍生化，建立并验证了红细胞。
• Hydroxide-catalyzed isomerization of d-[1-13C]mannose: Evidence for the involvement of 3,4-enediols
  作者：Melinda J. King-Morris、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90019-3

  日期：1986.10

  The KOH-catalyzed isomerization of D-[1-13C]mannose under anaerobic conditions was studied by 13C-n.m.r. spectroscopy. D-[1-13C]Glucose and D-[1-13C]fructose are generated during the reaction, as expected. In addition, however, [6-13C]glucose, [6-13C]mannose, and [6-13C]fructose are produced in small proportions, possibly via symmetrical 3,4-enediol intermediates. The involvement of the latter structures in 13C-label shifting is inferred from the observation of [1-13C]sorbose and [6-13C]sorbose in the reaction mixture.
• Yanagihara, Ryoji; Osanai, Shuichi; Yoshikawa, Sadao, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2273 - 2276
  作者：Yanagihara, Ryoji、Osanai, Shuichi、Yoshikawa, Sadao

  DOI：——

  日期：——