2,7-dimethoxyquinolin-3-ylmethanol | 1413430-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dimethoxyquinolin-3-ylmethanol
• CAS: 1413430-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: BZJLGBJZQVBNPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  369.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-氯-7-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2,7-二甲氧基喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Cannizzaro reaction of 2-chloro-3-formylquinolines and its synthetic utility for 2-acetylfuro[2,3-b]quinolines: The alkaloid analogues

  摘要：

  在两种不同条件下研究了 2-氯-3-甲酰基喹啉的 Cannizzaro 反应。在这两种条件下，氧化还原和甲氧基化反应同时进行，生成了 2-甲氧基-3-甲酰基喹啉、2-甲氧基喹啉-3-基甲醇和 2-甲氧基喹啉-3-羧酸。合成的 2-甲氧基-3-甲酰基喹啉随后在硫酸存在下与丙酮缩合，得到 4-（2-甲氧基-喹啉-3-基）-丁-3-烯-2-酮，再将其溴化和脱氢溴化，得到 2-乙酰基呋喃并[2,3-b]喹啉。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0297-2