(1R,6R,7aR)-6-{3-[(4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methoxyphenyl)propionyloxy]}hexahydropyrrolizine-1-carboxylic acid methyl ester | 544711-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,6R,7aR)-6-{3-[(4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methoxyphenyl)propionyloxy]}hexahydropyrrolizine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1R,6R,7aR)-6-{3-[4-(t-butyldimethylsilanyloxy)-3-methoxyphenyl]propionyloxy}hexahydropyrrolizine-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 544711-78-6
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₆Si
• 分子量: 477.673
• InChiKey: ROXWKHAGLPJIAJ-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R,7aR)-6-{3-[(4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methoxyphenyl)propionyloxy]}hexahydropyrrolizine-1-carboxylic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(+)-amphorogynine A
  参考文献：
  名称：

  基于二氯乙烯-手性烯烃的吡咯嗪核苷方法：（+）-邻苯二甲胺A的高度立体控制合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经实现了对（+）-两性腺嘌呤A的高度立体选择性的途径，这是最近从新喀里多尼亚植物Amphorogynine spicata中分离出来的一种新型吡咯烷并烷。该方法的关键步骤是非对映选择性的[2 + 2]二氯乙烯-手性烯醇醚环加成（dr> or = 93：7），以得到二氯环丁酮中间体，该中间体通过吡咯烷酮衍生物转化为生物碱天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol034369f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,3,5-triisopropyl-2-(1-(pent-4-en-1-ynyloxy)ethyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (1R,6R,7aR)-6-{3-[(4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methoxyphenyl)propionyloxy]}hexahydropyrrolizine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然吡咯烷核苷的新不对称方法：（+）-苯丙氨酸A，（+）-苯丙氨酸D和（+）-Retroecine的合成†

  摘要：

  从普通的内酰胺中间体制备了三种天然的吡咯烷核苷，（+）-两性氨基酸A和D和（+）-维甲酸。反过来，通过二氯乙烯与手性烯醇醚的高选择性[2 + 2]-环加成反应，然后通过Beckmann环扩大和还原反应，以非对映异构体富集的形式合成该中心化合物。然后通过内部感应将后面的立体中心干净地引入。

  DOI：

  10.1021/jo050983o