5-azidoacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-thiophenyl-1-methyl ester | 944560-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azidoacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-thiophenyl-1-methyl ester
• CAS: 944560-92-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₈S
• 分子量: 456.477
• InChiKey: LMHJFPMQBCYDRF-GEDSSDLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  194.31
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidoacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-thiophenyl-1-methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5-azidoacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulosonic-1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种有效的方法来发现针对糖基转移酶的有效抑制剂

  摘要：

  我们描述了一种标准化的方法，用于通过高通量定量MALDI-TOFMS筛选集中的化合物库来搜索糖基转移酶的有效和选择性抑制剂，该化合物由所需的叠氮基糖核苷酸与各种炔烃进行1,3-偶极环加成而构建。将具有稳定同位素的氨氧基官能化试剂与寡糖缀合，以提供糖肽作为具有增强的离子敏感性的受体底物。新底物的电离效能增强，可在糖基供体底物存在的情况下，基于MALDI-TOFMS进行酶促糖基化的简便分析和定量分析。一种非天然的合成糖核苷酸被确定为大鼠重组α2,3-（N）-唾液酸转移酶（α2,3ST，IC的第一个高度特异性抑制剂50 = 8.2μM），而该化合物被证明是大鼠重组α2,6-（N）-唾液酸转移酶（α2,6ST，K m = 125μM）的有利底物。鉴定两种重组人重组α1,3-岩藻糖基转移酶V（α1,3-FucT，K i = 293 nM）和α1,6-岩藻糖基转移酶VIII（α1,6-FucT，K i

  DOI：

  10.1021/jm100612r
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 (2R,4S,5R,6R)-5-Amino-4-hydroxy-2-phenylsulfanyl-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到5-azidoacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-thiophenyl-1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种有效的方法来发现针对糖基转移酶的有效抑制剂

  摘要：

  我们描述了一种标准化的方法，用于通过高通量定量MALDI-TOFMS筛选集中的化合物库来搜索糖基转移酶的有效和选择性抑制剂，该化合物由所需的叠氮基糖核苷酸与各种炔烃进行1,3-偶极环加成而构建。将具有稳定同位素的氨氧基官能化试剂与寡糖缀合，以提供糖肽作为具有增强的离子敏感性的受体底物。新底物的电离效能增强，可在糖基供体底物存在的情况下，基于MALDI-TOFMS进行酶促糖基化的简便分析和定量分析。一种非天然的合成糖核苷酸被确定为大鼠重组α2,3-（N）-唾液酸转移酶（α2,3ST，IC的第一个高度特异性抑制剂50 = 8.2μM），而该化合物被证明是大鼠重组α2,6-（N）-唾液酸转移酶（α2,6ST，K m = 125μM）的有利底物。鉴定两种重组人重组α1,3-岩藻糖基转移酶V（α1,3-FucT，K i = 293 nM）和α1,6-岩藻糖基转移酶VIII（α1,6-FucT，K i

  DOI：

  10.1021/jm100612r