(1S,3S,6S,10R,12R,13R,16R,19R)-3,10,12,16-tetramethyl-14-methylidene-15,17-dioxo-18,20-dioxatetracyclo[11.5.2.01,6.016,19]icos-4-ene-4-carbaldehyde | 1001208-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1S,3S,6S,10R,12R,13R,16R,19R)-3,10,12,16-tetramethyl-14-methylidene-15,17-dioxo-18,20-dioxatetracyclo[11.5.2.01,6.016,19]icos-4-ene-4-carbaldehyde
• CAS: 1001208-50-9
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: ZFXYNPGDSRQOQY-XRWFKMTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,6S,10R,12R,13R,16R,19R)-3,10,12,16-tetramethyl-14-methylidene-15,17-dioxo-18,20-dioxatetracyclo[11.5.2.01,6.016,19]icos-4-ene-4-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到okilactomycin
  参考文献：
  名称：

  (-)-Okilacomycin 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。

  DOI：

  10.1021/ja077569l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-ethyl 2-((1S,2S,5S)-2-(3-(benzyloxy)propyl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-methylcyclohex-3-enyl)-6-((2R,4S)-4-methylhex-5-en-2-yl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 platinum(IV) oxide 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 pyridine hydrofluoride 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 143.42h， 生成 (1S,3S,6S,10R,12R,13R,16R,19R)-3,10,12,16-tetramethyl-14-methylidene-15,17-dioxo-18,20-dioxatetracyclo[11.5.2.01,6.016,19]icos-4-ene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Okilactomycin by a Prins-Type Fragment-Assembly Strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201102037

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Okilactomycin
  作者：Amos B. Smith、Kallol Basu、Todd Bosanac

  DOI：10.1021/ja077569l

  日期：2007.12.1

  A highly convergent synthesis of (-)-okilactomycin is described. Key reactions of this synthesis include a strategy-level diastereoselective oxy-Cope rearrangement/oxidation sequence, a Petasis-Ferrier union/rearrangement tactic, and an efficient RCM reaction to construct the 13-membered macrocyclic ring.

  描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。
• Smith, Amos B. III; Bosanac, Todd; Basu, Kallol, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2348 - 2358
  作者：Smith, Amos B. III、Bosanac, Todd、Basu, Kallol

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (−)-Okilactomycin by a Prins-Type Fragment-Assembly Strategy
  作者：Jason M. Tenenbaum、William J. Morris、Daniel W. Custar、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201102037

  日期：2011.6.20