(2E,6Z,8R)-9-(methoxymethoxy)-6,8-dimethylnona-2,6-dien-4-one | 1309803-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,6Z,8R)-9-(methoxymethoxy)-6,8-dimethylnona-2,6-dien-4-one
• CAS: 1309803-70-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: BOGYLAVHINXUHN-HTWZPSIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6Z,8R)-9-(methoxymethoxy)-6,8-dimethylnona-2,6-dien-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,8R,2E,6Z)-6,8-dimethyl-9-(methoxymethoxy)nona-2,6-dien-4-ol 、 (4R,8R,2E,6Z)-6,8-dimethyl-9-(methoxymethoxy)nona-2,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Effective 1,5-, 1,6- and 1,7-remote stereocontrol in reactions of alkoxy- and hydroxy-substituted allylstannanes with aldehydes

  摘要：

  带有4、5和6-氧烷基或羟基取代基的烯基锡烷通过选择性转金属化与四氯化锡反应生成烯丙锡三卤化物，这些烯丙锡三卤化物与醛反应生成具有良好水平的1,5、1,6和1,7立体控制的(Z)-烯-3-醇。带有氢氧基或氧烷基取代基的烯-2-烯基锡烷在4、5或6位的立体中心与氢氧基和氧烷基取代基相对于整体以(Z)-1,5、1,6和1,7-顺式立体选择性反应。带有在4或5位置有立体中心的氧烷基和羟基烯-2-烯基锡烷的类似反应相对于羟基和甲基取代基以整体(Z)-1,5和1,6-反式立体选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01084g
• 作为产物：
  描述：

  (4S,8R,2E,6Z)-6,8-dimethyl-9-(methoxymethoxy)nona-2,6-dien-4-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到(2E,6Z,8R)-9-(methoxymethoxy)-6,8-dimethylnona-2,6-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Effective 1,5-, 1,6- and 1,7-remote stereocontrol in reactions of alkoxy- and hydroxy-substituted allylstannanes with aldehydes

  摘要：

  带有4、5和6-氧烷基或羟基取代基的烯基锡烷通过选择性转金属化与四氯化锡反应生成烯丙锡三卤化物，这些烯丙锡三卤化物与醛反应生成具有良好水平的1,5、1,6和1,7立体控制的(Z)-烯-3-醇。带有氢氧基或氧烷基取代基的烯-2-烯基锡烷在4、5或6位的立体中心与氢氧基和氧烷基取代基相对于整体以(Z)-1,5、1,6和1,7-顺式立体选择性反应。带有在4或5位置有立体中心的氧烷基和羟基烯-2-烯基锡烷的类似反应相对于羟基和甲基取代基以整体(Z)-1,5和1,6-反式立体选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01084g