(R)-7-hydroxy-3,7-dimethyloctyl 3-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-oxopropylphosphonate | 1352575-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-7-hydroxy-3,7-dimethyloctyl 3-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-oxopropylphosphonate
• 英文别名: [3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-2-oxopropyl]-[(3R)-7-hydroxy-3,7-dimethyloctoxy]phosphinic acid
• CAS: 1352575-81-5
• 化学式: C₂₁H₄₀NO₁₀P
• 分子量: 497.523
• InChiKey: SHHHETDQSZXUSR-GPTJPXBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (R)-7-hydroxy-3,7-dimethyloctyl 3-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-oxopropylphosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(R)-7-hydroxy-3,7-dimethyloctyl 3-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-oxopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有β-酮膦酸酯结构的细菌转移酶MraY的潜在新抑制剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  描述了细菌转移酶MraY底物或产物在结构上具有焦磷酸盐替代物的稳定类似物。β-酮膦酸酯被设计为焦磷酸盐生物等排体，并被研究为UDP-Glc N Ac模拟物。制定的策略允许在合成的后期引入结构多样性。在MraY酶上评估了合成化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06124k