1-morpholino-2-phenylethane-1,2-dione-18O | 1554456-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-morpholino-2-phenylethane-1,2-dione-18O
• CAS: 1554456-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 221.241
• InChiKey: XEWHOFJPSBGUIU-HRBFZRADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylglyoxylyl)morpholine 在 吡啶 、 氧气 、 铜 、 重氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-morpholino-2-phenylethane-1,2-dione-18O 、
  参考文献：
  名称：

  铜催化磺叶立德合成 α-酮酰胺

  摘要：

  我们在这里描述了一种在铜催化下由简单的亚砜叶立德和仲胺合成α-酮酰胺的方法。该转化涉及非常简单和清洁的催化体系，并且底物可以扩展到芳基、杂芳基和叔丁基亚锍叶立德，从而以良好的收率得到多样化的α-酮酰胺。此外，机理研究表明α-羰基醛可能是反应体系中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00281

文献信息

• Metal-Free Oxidative Amidation of 2-Oxoaldehydes: A Facile Access to α-Ketoamides
  作者：Nagaraju Mupparapu、Shahnawaz Khan、Satyanarayana Battula、Manoj Kushwaha、Ajai Prakash Gupta、Qazi Naveed Ahmed、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/ol5000204

  日期：2014.2.21

  novel and efficient method for the synthesis of α-ketoamides, employing a dimethyl sulfoxide (DMSO)-promoted oxidative amidation reaction between 2-oxoaldehydes and amines under metal-free conditions is presented. Furthermore, mechanistic studies supported an iminium ion-based intermediate as a central feature of reaction wherein C1-oxygen atom of α-ketoamides is finally derived from DMSO.

  提出了一种新颖而有效的合成α-酮酰胺的方法，该方法利用二甲基亚砜（DMSO）促进了2-氧代醛和胺在无金属条件下的氧化酰胺化反应。此外，机理研究支持基于亚胺离子的中间体作为反应的主要特征，其中α-酮酰胺的C 1-氧原子最终衍生自DMSO。
• Cu(OAc)2 and acids promoted the oxidative cleavage of α-aminocarbonyl compounds with amines: efficient and selective synthesis of 2-t-amino-2-imino-carbonyl and 2-amino-2-oxocarbonyl
  作者：De Chen、Chaozhihui Cheng、Sheng Zeng、Yongyue Luo、Jiajia Zhang、Wei Deng、Zebing Zeng、Ruijia Wang、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151913

  日期：2020.5

  method for the synthesis of 2-t-amino-2-imino-carbonyl (C) and 2-amino-2-oxocarbonyl (D) compounds has been discovered through a copper-promoted oxidating amidation reactions between α-amino -carbonyl compounds and amines. Promoted by the crucial copper species, perfect selectivity and good to excellent yields could be achieved. This transformation is achieved through CN bond oxidative cleavage and formation

  通过α-氨基之间的铜促进的氧化酰胺化反应，发现了一种新颖且有效的合成2-叔氨基-2-亚氨基羰基（C）和2-氨基-2-氧羰基（D）化合物的方法。 -羰基化合物和胺。在关键的铜物种的促进下，可以实现完美的选择性和良好至极好的收率。这种转变是通过C N键的氧化裂解并形成新的C N键实现的。该反应体系具有广阔的反应范围，为α-氨基酮的α-官能化提供了简便的途径。
• Synthesis of α-ketoamides via oxidative amidation of diazo compounds with O-benzoyl hydroxylamines as nitrogen source and the oxidant
  作者：Wenwen Chen、Xinyin Zhang、Xinyu Wang、EnXuan Zhang、Zu-Li Wang、Jianfeng Jia

  DOI：10.1039/d4ob00883a

  日期：——

  method has been described for the construction of an array of α-ketoamides from readily available O-benzoyl hydroxylamines and diazo compounds as starting materials. There was a combined use of CuI as a catalyst and H2O as the oxygen source. The investigation reveals that the O-benzoyl hydroxylamines serve a dual role as both an amine source and the oxidant in this mechanism, thereby obviating the need

  描述了一种简单、有效的方法，用于从容易获得的O-苯甲酰羟胺和重氮化合物作为起始材料构建一系列 α-酮酰胺。联合使用CuI作为催化剂和H 2 O作为氧源。研究表明， O-苯甲酰羟胺在此机制中发挥着胺源和氧化剂的双重作用，从而避免了在转化过程中需要额外的氧化剂。这种方法可以为大多数底物提供更广泛的产品，并且产率良好至优异，因此，我们为 α-酮酰胺的合成提供了新的思路。