Phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-seleno-2-O-allyloxycarbonyl-α-D-mannopyranoside | 254444-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-seleno-2-O-allyloxycarbonyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 254444-15-0
• 化学式: C₃₇H₃₈O₇Se
• 分子量: 673.665
• InChiKey: OFWGBOXCEUMHNY-DQROVBKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-seleno-2-O-allyloxycarbonyl-α-D-mannopyranoside 、 Methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-mannopyranosyl]-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到Methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-mannopyranosyl]-6-O-(2-O-allyloxycarbonyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Depre, Dominique; Dueffels, Arno; Green, Luke G., Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 11, p. 3326 - 3340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苄基-beta-D-吡喃甘露糖-1,2-(甲基原乙酸酯) 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercury bromide 、 4 A molecular sieve 、 5A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-seleno-2-O-allyloxycarbonyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Depre, Dominique; Dueffels, Arno; Green, Luke G., Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 11, p. 3326 - 3340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid assembly of oligosaccharides: 1,2-diacetal-mediated reactivity tuning in the coupling of glycosyl fluorides
  作者：Daniel K Baeschlin、Luke G Green、Michael G Hahn、Berthold Hinzen、Stuart J Ince、Steven V Ley

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00519-4

  日期：2000.1

  describes the application of 1,2-diacetal protecting groups to control the reactivity tuning of glycosyl fluorides in oligosaccharide coupling reactions. The synthetic potential of this new methodology is demonstrated by the ‘one-pot’ synthesis of a linear pentasaccharide and the efficient assembly of the core oligosaccharide of the GPI anchor of yeast (Saccharomyces cerevisiae).

  本文描述了1,2-二缩醛保护基在寡糖偶联反应中控制糖基氟化物的反应性调节中的应用。这种新方法的合成潜力通过线性五糖的“一锅法”合成以及酵母（Saccharomyces cerevisiae）的GPI锚的核心寡糖的有效组装得到了证明。