N-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-2-(Z)-benzylidene-malonamic acid ethyl ester | 65092-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-2-(Z)-benzylidene-malonamic acid ethyl ester
• 英文别名: N-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-2-(Z)-benzylidene-malonamic acid ethyl ester
• CAS: 65092-77-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: OUJCNOLHJVUJIG-LNEAMQHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-2-(Z)-benzylidene-malonamic acid ethyl ester 生成 (2R)-6-(Z)-benzylidene-3c,4-dimethyl-2r-phenyl-[1,4]oxazepane-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  基于 (Z)-(2R,3S)-6-benzylidene-3,4-dimethyl-5,7-DIOXO-2-PENYLPERHYDRO-1,4-oxazep​​ine 的不对称合成。光学活性 3-取代 3-苯丙酸的合成

  摘要：

  (Z)-(2R,3S)-6-Benzylidene-3,4-dimethyl-5,7-dioxo-2-phenylperhydro-1,4-oxazep​​ine (I) 以良好的收率由 α-乙氧基羰基肉桂酸和 l - 麻黄碱盐酸盐，使用 2-chloro-1-methylpyridinium tosylate 作为偶联剂。在氯化镍的存在下将正丁基溴化镁与 (I) 共轭加成，然后水解和脱羧，以高产率 (92%) 得到高度对映体纯度 (99%) 的 3-苯基庚酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.1165