5-chloro-8-methyl-6H-[1,2,3]-triazolo[4,5,l-de]acridin-6-one | 128113-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-8-methyl-6H-[1,2,3]-triazolo[4,5,l-de]acridin-6-one
• 英文别名: 5-Chloro-8-methyl-1,2,10b-triaza-aceanthrylen-6-one；10-chloro-5-methyl-1,14,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-2(7),3,5,9,11,13(16),14-heptaen-8-one
• CAS: 128113-29-1
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃O
• 分子量: 269.69
• InChiKey: UJYXOGLEXHLYQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C
• 沸点：
  507.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-8-methyl-6H-[1,2,3]-triazolo[4,5,l-de]acridin-6-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[3-[Methyl-[3-[(5-methyl-8-oxo-1,14,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-2(7),3,5,9,11,13(16),14-heptaen-10-yl)amino]propyl]amino]propyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of New Asymmetrical Bisintercalators as Potential Antitumor Drugs

  摘要：

  The good results obtained in the past decade with various types of potential bisintercalating agents, e. g., LU 79553, DMP 840, BisBFI, MCI3335, WMC-26, BisAC, BisPA, and the asymmetrical derivative WMC-79 ( Chart 1), prompted us to investigate a new series of asymmetrical bisintercalators, compounds 1a-t ( Chart 2), which can combine the potentiality of bisintercalation with a possible different mechanism of action due to two diverse chromophores. The DNA-binding properties of these compounds have been examined using fluorometric techniques: target compounds are excellent DNA ligands, with a clear preference for binding to AT-rich duplexes. In vitro cytotoxicity of these derivatives toward human hormone-refractory prostate adenocarcinoma cell line (PC-3) is described. Apoptosis assays of four selected compounds are also reported. Very potent cytotoxic compounds, some of them capable of inducing early apoptosis, have been identified.

  DOI：

  10.1021/jm0606793
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-1-chloro-7-methyl-10H-acridin-9-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到5-chloro-8-methyl-6H-[1,2,3]-triazolo[4,5,l-de]acridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  8-取代的5-[（（氨基烷基）氨基] -6H-v-三唑并[4,5,1-脱] ac啶-6-酮类化合物为潜在的抗肿瘤药。合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列与咪唑并rid啶酮（1）结构相关的一系列8-取代的5-[（氨基烷基）氨基] -6H-v-三唑并[4,5,1-de] ac啶-6-（2），并测试细胞毒性和抗肿瘤活性。初步的生物学结果表明，8-OH衍生物具有最高的抗肿瘤活性。在C-8取代基的性质和抗肿瘤活性之间未发现任何关系。

  DOI：

  10.1021/jm00172a028

文献信息

• The Effect of Conjugation with Octaarginine, a Cell-Penetrating Peptide on Antifungal Activity of Imidazoacridinone Derivative
  作者：Kamila Rząd、Ewa Paluszkiewicz、Damian Neubauer、Mateusz Olszewski、Katarzyna Kozłowska-Tylingo、Wojciech Kamysz、Iwona Gabriel

  DOI：10.3390/ijms222413190

  日期：——

  index value of the conjugate for human pathogenic strains remained favourable and no hemolytic activity was observed. The inhibitory effect of the analysed compound on yeast topoisomerase II activity suggested its molecular target. In summary, conjugation with R8 effectively increased imidazoacridinone derivative ability to enter the fungal cell and achieve a concentration inside the cell that resulted

  吖啶细胞穿透肽缀合物是抗肿瘤化学疗法中极其重要的化合物家族。尽管生物活性肽可以用作纳米载体来走私抗菌化合物，但这些缀合物在抗菌治疗中并未得到如此广泛的分析。我们合成的咪唑吖啶酮衍生物（化合物1-R8 ）的八精氨酸缀合物对参考和耐氟康唑临床菌株表现出高抗真菌活性（MIC ≤ 4 μg mL -1）。我们的结果清楚地证明了母体化合物和化合物1-R8积累的质量差异结合成真菌细胞。只有后者被有效运输和积累。显微镜和流式细胞术分析提供了一些证据，表明化合物1-R8的杀伤活性可能与真菌细胞膜通透性的变化有关。该偶联物对人胚肾 (HEK-293) 和人肝 (HEPG2) 癌细胞系表现出低细胞毒性。尽管如此，缀合物对人类致病菌株的选择性指数值仍然良好，并且没有观察到溶血活性。分析的化合物对酵母拓扑异构酶 II 活性的抑制作用表明其分子靶点。总之，与R8共轭有效提高咪唑吖啶酮衍生物进入真菌细胞的能力，并在细
• CHOLODY, WIESLAW M.;MARTELLI, SANTE;KONOPA, JERZY, J. MED. CHEM, 33,(1990) N0, C. 2852-2856
  作者：CHOLODY, WIESLAW M.、MARTELLI, SANTE、KONOPA, JERZY

  DOI：——

  日期：——