1,2:3,5-bis-O-(1-methylethylidene)-6-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucofuranose | 34322-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2:3,5-bis-O-(1-methylethylidene)-6-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-6-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-glucofuranose；1,2:3,5-di-O-isopropylidene-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucofuranose；1,2;3,5-Di-O-isopropyliden-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucofuranose；1,2:3,5-di-O-isopropylidene-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucofuranose；1,2:3,5-di-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose；O¹,O²;O³,O⁵-diisopropylidene-O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucofuranose；[(1S,2R,6R,8R,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 34322-91-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈S
• 分子量: 414.477
• InChiKey: XEIXJXCCRJBUKF-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,5-bis-O-(1-methylethylidene)-6-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucofuranose 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以15.3 g的产率得到6-Azido-6-desoxy-1,2:3,5-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物双胍类作为潜在的降血糖药。

  摘要：

  制备了一系列含有双胍官能团的单糖，并评估了其降血糖活性。在制备的类似物中，包括在6-或1-位上被取代的D-葡萄糖（19和24），在6-位上被取代的D-半乳糖（7）和D-阿拉伯糖（31）的类似物。在改良的大鼠葡萄糖耐量试验（口服葡萄糖负荷/口服药物，100 mg / kg）中评估目标化合物。化合物8 [6-双胍基-1,2：3,5-双-O-（1-甲基亚乙基）-6-脱氧-α-D-葡糖呋喃糖]和23 [甲基6-双胍基-6-脱氧-2， [3,4-O-三苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷]的活性最高，通过抑制血糖上升来衡量，其降血糖活性与苯乙双胍（1）和二甲双胍（2）几乎相同。 。化合物31的活性稍差，抑制率为26％，

  DOI：

  10.1021/jm00129a015
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2:3,5-bis-O-(1-methylethylidene)-6-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  烯丙基吡喃糖的N-烷氧基三羟基哌啶类似物的合成

  摘要：

  O-烷基肟的串联还原环化提供了一种有效的方法，可用于制备别木兰糖的N-烷氧基三羟基哌啶类似物作为潜在的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00068-8

文献信息

• Synthesis of Sugar Derivatives of Tervalent Phosphorus Compounds and Their Application to Homogeneous Asymmetric Hydrogenation
  作者：Mitsuji Yamashita、Koji Hiramatsu、Manabu Yamada、Nobuyoshi Suzuki、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.2917

  日期：1982.9

  -talopyranoside, 6-deoxy-6-C-(diphenylphosphino)-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, and 6-O-(diphenylphosphino)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose were synthesized by the reaction of diphenylphosphine-sodium dihydrobis(2-methoxyethoxy)aluminate (SDMA) and/or diphenylphosphinous chloride-triethylamine with sugar derivatives. Homogeneous asymmetric hydrogenations of several prochiral

  糖的二苯基膦和二苯基次膦酸盐衍生物，例如甲基 6-脱氧-4-C-(二苯基膦基)-2,3-O-异亚丙基-α-L-吡喃酮苷、甲基 4-O-(二苯基膦基)-2,3-O-异亚丙基-α-L-rhamnopyranoside,methyl 4-C,4-O-(diphenylphosphino)-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside, 6-deoxy-6-C-(diphenylphosphino)-1,2通过反应合成:3,5-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖和6-O-(二苯基膦)-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖二苯基膦-二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠（SDMA）和/或二苯基氯化膦-三乙胺与糖衍生物。几种前手性烯烃（α-乙酰氨基肉桂酸、α-乙酰氨基肉桂酸甲酯、α-苯甲酰氨基肉桂酸、衣康酸、和tiglic acid）使用铑（I）催化剂与糖
• Highly functionalized glyco-conjugated hexahydroazepindiones from saccharide imides via the Norrish type II reaction
  作者：Markus Stark、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.016

  日期：2006.7

  Starting from readily available protected 6-tosylates of D-glucose and D-mannose in both their pyranoside and furanoside forms as well as 6-tosylates of alpha-D-galactopyranose, the corresponding primary succinimido derivatives were obtained in good yield by nucleophilic displacement with potassium succinimide. These imido sugars were photochemically transformed into hexahydroazepindione derivatives such

  从易于获得的吡喃糖苷和呋喃糖苷形式的D-葡萄糖和D-甘露糖保护的6-甲苯磺酸盐以及α-D-吡喃半乳糖的6-甲苯磺酸盐开始，通过亲核置换并琥珀酰亚胺钾。例如通过Norrish II型反应，将这些亚氨基糖光化学转化为六氢a庚啶二酮衍生物。如所期望的，分子内烷基化通过1，6 H-吸收进行，导致稳定的双基。光反应的区域化学受构型，构象和电子特征的控制，有时受保护基团的影响。使用该途径，开发了一种新型的高度官能化的糖衍生的杂环的简便方法。
• CARRIER FOR DRUG DELIVERY AND CONJUGATE, COMPOSITION CONTAINING SAME, AND METHOD FOR ADMINISTERING SAME
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP3072506A1

  公开（公告）日：2016-09-28

  The present invention provides a vesicle, a conjugate, a composition comprising the vesicle or the conjugate, for use in delivering a drug to the brain, and a method for administering the same. The composition of the present invention is a composition for administration to a subject according to a dosing regimen, comprising a carrier for drug delivery, wherein the dosing regimen comprises administering the composition to a subject who has been fasted or caused to have hypoglycemia and inducing an increase in blood glucose level in the subject, and the carrier is modified at the outer surface thereof with a GLUT1 ligand.

  本发明提供了一种囊泡，一种共轭物，一种包含囊泡或共轭物的组合物，用于向大脑递送药物，以及一种给药方法。本发明的组合物是一种用于按照给药方案给受试者给药的组合物，包含一种用于给药的载体，其中给药方案包括给禁食或导致低血糖的受试者给药该组合物，并诱导受试者血糖水平升高，载体在其外表面用GLUT1配体修饰。
• Carrier for use in delivering drug, conjugate, composition comprising same, and method for administrating same
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US10912838B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  The present invention provides a vesicle, a conjugate, a composition comprising the vesicle or the conjugate, for use in delivering a drug to the brain, and a method for administering the same. The composition of the present invention is a composition for administration to a subject according to a dosing regimen, comprising a carrier for drug delivery, wherein the dosing regimen comprises administering the composition to a subject who has been fasted or caused to have hypoglycemia and inducing an increase in blood glucose level in the subject, and the carrier is modified at the outer surface thereof with a GLUT1 ligand.

  本发明提供了一种囊泡，一种共轭物，一种包含囊泡或共轭物的组合物，用于向大脑递送药物，以及一种给药方法。本发明的组合物是一种用于按照给药方案给受试者给药的组合物，包含一种用于给药的载体，其中给药方案包括给禁食或导致低血糖的受试者给药该组合物，并诱导受试者血糖水平升高，载体在其外表面用GLUT1配体修饰。
• Synthesis of a chiral phosphine and a phosphinite from carbohydrates and application to asymmetrical hydrogenation
  作者：Manabu Yamada、Mitsuji Yamashita、Saburo Inokawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85308-2

  日期：1981.9