(3-bromopyridin-2-yl)(phenyl)methanone | 1085928-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-bromopyridin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (3-Bromopyridin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1085928-81-9
• 化学式: C₁₂H₈BrNO
• 分子量: 262.106
• InChiKey: VAGOGNIQHVSSQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  355.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴吡啶 、 N,N-二甲基苯甲酰胺 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 trimethylsilylmethyllithium 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到(3-bromopyridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Bromine–lithium exchange under non-cryogenic conditions: TMSCH2Li–LiDMAE promoted C-2 lithiation of 2,3-dibromopyridine

  摘要：

  在0°C下，使用TMSCH2Li–LiDMAE试剂，在甲苯中首次实现了2,3-二溴吡啶的C-2选择性溴锂交换反应。

  DOI：

  10.1039/b810453k

文献信息

• Room Temperature Metal-Catalyzed Oxidative Acylation of Electron-Deficient Heteroarenes with Alkynes, Its Mechanism, and Application Studies
  作者：Shweta Sharma、Mukesh Kumar、Ram A. Vishwakarma、Mahendra K. Verma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01475

  日期：2018.10.19

  room-temperature, regioselective Minisci reaction for the acylation of electron-deficient heteroarenes with alkynes. The method has broad functional group compatibility and gives exclusively monoacylated products in good to excellent yields. The mechanistic pathway was analyzed based on a series of experiments confirming the involvement of a radical pathway. The 18O-labeling experiment suggested that water

  在这里，我们报告原始的一步式，简单的，室温，区域选择性Minisci反应，用于炔烃与缺电子的杂芳烃的酰化反应。该方法具有广泛的官能团相容性，并以良好至极佳的收率提供仅单酰化的产物。基于一系列实验证实了自由基途径的参与，对机械途径进行了分析。的18 O型标记实验表明，水是氧在酰化产物的源极，和头部空间GC-MS实验表明通过释放发生的C-C切割为CO 2。