methyl (1S,4R,5R,6S)-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate | 1310798-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,4R,5R,6S)-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate
• CAS: 1310798-54-9
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆SSi
• 分子量: 461.611
• InChiKey: CSEDXSCZENUMNS-JBPLPALLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [[2-(dimethylphenylsilanyl)-4-hydroxybut-2-enyl]-(toluene-4-sulfonyl)amino]acetic acid methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl (1S,4R,5R,6S)-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate 、 methyl (1S,4S,5R,6S)-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于高度官能化烯丙醇的 Sharpless 不对称环氧化反应的对映选择性合成脱氧甘露野尻霉素

  摘要：

  报道了一种有效的对映选择性合成 deoxymannojirimicin。它基于甲硅烷基取代的烯丙基 1,4-氨基醇的不寻常的 Sharpless 不对称环氧化反应和进一步高度立体选择性的分子内醛醇缩合反应。deoxymannojirimicin 的两种对映异构体均可用。制备了一种正交保护的多羟基化哌啶，它可能正式导致该哌啶家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100102

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Deoxymannojirimycin Based on Sharpless Asymmetric Epoxidation of a Highly Functionalized Allylic Alcohol
  作者：Marie-Céline Lamas、Max Malacria、Serge Thorimbert

  DOI：10.1002/ejoc.201100102

  日期：2011.5

  An efficient enantioselective synthesis of deoxymannojirimicin is reported. It is based on the unusual Sharpless asymmetric epoxidation of a silyl-substituted allylic 1,4-amino alcohol coupled with a further highly stereoselective intramolecular aldolization. Both enantiomers of deoxymannojirimicin are available. An orthogonally protected polyhydroxylated piperidine was prepared, which could formally

  报道了一种有效的对映选择性合成 deoxymannojirimicin。它基于甲硅烷基取代的烯丙基 1,4-氨基醇的不寻常的 Sharpless 不对称环氧化反应和进一步高度立体选择性的分子内醛醇缩合反应。deoxymannojirimicin 的两种对映异构体均可用。制备了一种正交保护的多羟基化哌啶，它可能正式导致该哌啶家族的其他成员。