(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-(4-methoxyphenoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-(4-methoxyphenoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₆
• 分子量: 441.484
• InChiKey: FNCJGLFNGKTXRU-GNJRFXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-(4-methoxyphenoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-ol 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 p-methoxyphenyl (4,6-di-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  精制与肠炎沙门氏菌O60细胞壁O抗原重复单元有关的四糖

  摘要：

  与肠沙门氏菌O60细胞壁O-抗原的重复单元有关的四糖的合成已经通过连续糖基化以非常好的收率实现。使用对甲氧基苄基（PMB）作为原位可去除的保护基允许以较少的步骤获得所需的化合物。使用在远端C-3位置具有对甲氧基苄基（PMB）基团的d-甘露糖基硫糖苷供体已经成功地实现了分子中存在的β-D-甘露糖苷键的合成。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和高氯酸的组合载于二氧化硅（HClO 4 -SiO 2）已被用作糖基化反应中的硫代糖基化促进剂。硫代糖苷3-氨基-3-脱氧的d -岩藻糖已被制备和合成方案用于其在α糖苷键结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131412
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基2-叠氮基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-(4-methoxyphenoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  精制与肠炎沙门氏菌O60细胞壁O抗原重复单元有关的四糖

  摘要：

  与肠沙门氏菌O60细胞壁O-抗原的重复单元有关的四糖的合成已经通过连续糖基化以非常好的收率实现。使用对甲氧基苄基（PMB）作为原位可去除的保护基允许以较少的步骤获得所需的化合物。使用在远端C-3位置具有对甲氧基苄基（PMB）基团的d-甘露糖基硫糖苷供体已经成功地实现了分子中存在的β-D-甘露糖苷键的合成。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和高氯酸的组合载于二氧化硅（HClO 4 -SiO 2）已被用作糖基化反应中的硫代糖基化促进剂。硫代糖苷3-氨基-3-脱氧的d -岩藻糖已被制备和合成方案用于其在α糖苷键结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131412

文献信息

• Concise synthesis of a tetrasaccharide related to the repeating unit of the cell wall O-antigen of Salmonella enterica O60
  作者：Arin Gucchait、Pradip Shit、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131412

  日期：2020.8

  Synthesis of a tetrasaccharide related to the repeating unit of the cell wall O-antigen of Salmonella enterica O60 has been achieved by sequential glycosylations in very good yield. Use of p-methoxybenzyl group (PMB) as an in situ removable protecting group allowed obtaining the desired compound in less number of steps. Synthesis of a beta-D-mannosidic linkage present in the molecule has been successfully

  与肠沙门氏菌O60细胞壁O-抗原的重复单元有关的四糖的合成已经通过连续糖基化以非常好的收率实现。使用对甲氧基苄基（PMB）作为原位可去除的保护基允许以较少的步骤获得所需的化合物。使用在远端C-3位置具有对甲氧基苄基（PMB）基团的d-甘露糖基硫糖苷供体已经成功地实现了分子中存在的β-D-甘露糖苷键的合成。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和高氯酸的组合载于二氧化硅（HClO 4 -SiO 2）已被用作糖基化反应中的硫代糖基化促进剂。硫代糖苷3-氨基-3-脱氧的d -岩藻糖已被制备和合成方案用于其在α糖苷键结合。