methyl (3R,7aR)-3-tert-butyl-5-oxo-7-phenylmethoxy-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate | 1332649-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,7aR)-3-tert-butyl-5-oxo-7-phenylmethoxy-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
• CAS: 1332649-45-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: MPMCYCRXPCVIRT-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,7aR)-3-tert-butyl-5-oxo-7-phenylmethoxy-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 以72%的产率得到methyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-5-oxo-3-phenylmethoxy-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于药物发现的新型手性骨架：抗菌四酸

  摘要：

  衍生自丝氨酸的四酸的环核的修饰产生了具有抗菌活性的手性杂环文库，并且与各种理化参数的相关性表明，手性四酸可能为基于片段的药物发现提供潜在的有价值的非芳香族骨架。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01133.x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-2-(tert-butyl)oxazolidine-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl (3R,7aR)-3-tert-butyl-5-oxo-7-phenylmethoxy-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于药物发现的新型手性骨架：抗菌四酸

  摘要：

  衍生自丝氨酸的四酸的环核的修饰产生了具有抗菌活性的手性杂环文库，并且与各种理化参数的相关性表明，手性四酸可能为基于片段的药物发现提供潜在的有价值的非芳香族骨架。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01133.x