N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-ynoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide | 414858-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-ynoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 414858-66-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: IBLGKSKAZKNPNR-KKFZBWNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-ynoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide 以82%的产率得到N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-(6-mercapto-hexa-2,4-diynyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用固体载体作为硫醇源制备含（巯甲基）二乙炔化合物的单糖

  摘要：

  本文介绍了使用 Novabiochem 硫醇 2-氯三苯甲基树脂有效合成含（巯甲基）二乙炔的单糖。乙炔封端的单糖与附着在固体载体上的炔丙基的偶联得到联乙炔连接的单糖。通过裂解氯三苯甲基以良好的产率获得所需的硫醇化合物。简要讨论了通过金硫醇反应制备具有单糖的金纳米粒子。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40853
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基氯硅烷 、 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-ynoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  TMSCl as a Mild and Effective Source of Acidic Catalysis in Fischer Glycosidation and Use of Propargyl Glycoside for Anomeric Protection

  摘要：

  在室温或60°C下，使用5到10当量的TMSCl，即可实现费舍尔糖苷化反应。通过这种方法形成的异构丙炔基是一种多功能的新型保护基，在纯TFA中稳定，但通过在CH2Cl2中用Co2(CO)8和TFA处理，形成炔-Co络合物，很容易被裂解。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.211