4-O-benzyl-2-O-levulinoyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate | 1448430-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-benzyl-2-O-levulinoyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 4-O-benzyl-2-O-levulinoy1-3-O-para-methoxybenzyl-β-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate；4-O-benzyl-2-O-levulinoyl-3-O-para-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1448430-13-4
• 化学式: C₂₈H₃₂Cl₃NO₈
• 分子量: 616.923
• InChiKey: VYXKSMZPAKXNLO-LVXNQROUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  113.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  levulinoyl(-2)[Mob(-3)][Bn(-4)]Rha 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以76.471%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型 6 菌株含 O-乙酰基 O 抗原的结构研究及其低聚糖片段的合成

  摘要：

  3C-O-乙酰化和非O-乙酰化目标是从常见的受保护中间体合成的。鼠李糖基化是通过使用亚胺酸酯供体最有效地实现的，包括在半乳糖醛酸苄酯受体的 O-4。相比之下，噻吩 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保了 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300180

文献信息

• [EN] GLYCOCONJUGATES AND THEIR USE AS POTENTIAL VACCINES AGAINST INFECTION BY SHIGELLA FLEXNERI<br/>[FR] GLYCOCONJUGUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE VACCINS POTENTIELS CONTRE UNE INFECTION PAR SHIGELLA FLEXNERI
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2014067970A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to a conjugate comprising an oligo- or polysaccharide selected from the group consisting of: (X)x-BCDA}n-(Y)y (X)x-CDAB}n-(Y)y (X)x-DABC}n-(Y)y (X)x-ABCD}n-(Y)y wherein A, B, C, D, X and Y, x, y and n are as defined in claim 1, said oligo- or polysaccharide being bound to a carrier.

  本发明涉及一种共轭物，其包括从以下组中选择的寡糖或多糖：(X)x-BCDA}n-(Y)y (X)x-CDAB}n-(Y)y (X)x-DABC}n-(Y)y (X)x-ABCD}n-(Y)y，其中A、B、C、D、X和Y、x、y和n的定义如权利要求1所述，所述寡糖或多糖与载体结合。
• Glycoconjugates and their use as potential vaccines against infection by Shigella Flexneri
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP2724730A1

  公开（公告）日：2014-04-30

  The present invention relates to a conjugate comprising an oligo- or polysaccharide selected from the group consisting of:          (X)x-BCDA}n-(Y)y          (X)x-CDAB}n-(Y)y          (X)x-DABC}n-(Y)y          (X)x-ABCD}n-(Y)y Wherein A, B, C, D, X and Y, x, y and n are as defined in claim 1, said oligo- or polysaccharide being covalently bound to a carrier.

  本发明涉及一种共轭物，包括从以下组中选择的寡糖或多糖：（X）x-BCDA}n-（Y）y，（X）x-CDAB}n-（Y）y，（X）x-DABC}n-（Y）y，（X）x-ABCD}n-（Y）y，其中A、B、C、D、X和Y，x、y和n的定义如权利要求1所述，所述寡糖或多糖与载体共价结合。