6-exo-diethylamino-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-3-one | 75758-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-exo-diethylamino-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-3-one
• 英文别名: (3aS,4R,6aR)-4-(diethylamino)-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 75758-51-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: YBLJFNQVZZFZNI-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-exo-bromo-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-3-one 、 二乙胺 反应 20.0h， 以93%的产率得到6-exo-diethylamino-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用简单的亲核试剂和有机铜酸盐试剂在某些环戊烯衍生物上进行S N '反应

  摘要：

  的环戊烯基溴化物（1）和（9）与苯硫酚反应离子小号Ñ '顺式-时尚具有非常高的选择性。溴化物（4）反应以相同的亲核体，得到的产品小号Ñ 2和小号Ñ 2'顺-reactions。内酯（1），（4），（15），和（16）与锂dibutylcuprate在反应小号Ñ '反时尚主要，而酯（9）和（11）反应经由所述小号Ñ '顺模式优先。提出了机制来解释所观察到的铜酸盐反应的取代模式。

  DOI：

  10.1039/p19800001847

文献信息

• CHAPLEO C. B.; FINCH M. A. W.; ROBERTS S. M.; WOOLLEY G. T.; NEWTON R. F.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 9, 1847-1852
  作者：CHAPLEO C. B.、 FINCH M. A. W.、 ROBERTS S. M.、 WOOLLEY G. T.、 NEWTON R. F.+

  DOI：——

  日期：——