2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 1197392-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1197392-23-6
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₃Si
• 分子量: 479.651
• InChiKey: SMTIWOAKHWBHNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到lansine
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属，第 91 部分：¹ 钯催化制备 2,6-双氧合咔唑生物碱的方法 - 植物抗毒素 Carbalexin C 的首次全合成

  摘要：

  钯 (0) 催化的 CN 键形成和钯 (II) 催化的氧化环化为一系列 2,6-二氧化咔唑生物碱提供了有效途径，包括植物抗毒素卡巴莱辛 C 的首次全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217810
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-methoxy-3-methyl-9H-carbazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以77%的产率得到2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属，第 91 部分：¹ 钯催化制备 2,6-双氧合咔唑生物碱的方法 - 植物抗毒素 Carbalexin C 的首次全合成

  摘要：

  钯 (0) 催化的 CN 键形成和钯 (II) 催化的氧化环化为一系列 2,6-二氧化咔唑生物碱提供了有效途径，包括植物抗毒素卡巴莱辛 C 的首次全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217810

文献信息

• Transition Metals in Organic Synthesis, Part 91:¹ Palladium-Catalyzed Approach to 2,6-Dioxygenated Carbazole Alkaloids - First Total Synthesis of the Phytoalexin Carbalexin C
  作者：Hans-Joachim Knölker、Marika Schmidt

  DOI：10.1055/s-0029-1217810

  日期：2009.9

  The palladium(0)-catalyzed C-N bond formation and palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization provide an efficient route to a series of 2,6-dioxygenated carbazole alkaloids including the first total synthesis of the phytoalexin carbalexin C.

  钯 (0) 催化的 CN 键形成和钯 (II) 催化的氧化环化为一系列 2,6-二氧化咔唑生物碱提供了有效途径，包括植物抗毒素卡巴莱辛 C 的首次全合成。