(2R)-3-(((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2-((3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)thiazolidin-4-one | 1274659-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-3-(((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2-((3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: (2R)-3-[[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl]-2-[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1274659-87-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₁₀S
• 分子量: 411.43
• InChiKey: ZRSGFMRLAAXEOI-BBBGNHTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-3-(((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2-((3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  串联的Staudinger / Aza-Wittig /环化法可方便地合成新型噻唑烷酮-4-一连接的假二糖及其生物学评价

  摘要：

  通过一锅串联的Staudinger / aza-Wittig /环化反应在室温下合成新型的噻唑烷定-4-一连接的假二糖3-6。3-6的脱乙酰基分别得到化合物7-10。使用单晶X射线晶体学，（1）H，（13）C和2D NMR光谱以及HR质谱确定了新化合物的结构。化合物7-10的初步生物学评估表明，发现化合物7aa，8aa，7ab，8ab，7bb和8bb具有显着的免疫增强活性。这些测试的化合物中没有一个对糖苷酶或HIV逆转录酶具有明显的抑制作用，也没有显示出对癌细胞生长的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.11.029

文献信息

• A convenient synthesis of novel thiazolidin-4-one-linked pseudodisaccharides by tandem Staudinger/aza-Wittig/cyclization and their biological evaluation
  作者：Xiaoliu Li、Qingmei Yin、Lingling Jiao、Zhanbin Qin、Junna Feng、Hua Chen、Jinchao Zhang、Ming Meng

  DOI：10.1016/j.carres.2010.11.029

  日期：2011.2

  Novel thiazolidin-4-one-linked pseudodisaccharides 3-6 were synthesized by the one-pot tandem Staudinger/aza-Wittig/cyclization reaction at room temperature. The deacetylation of 3-6 afforded compounds 7-10, respectively. The structures of the new compounds were determined using single crystal X-ray crystallography, (1)H, (13)C, and 2D NMR spectroscopy, and HR mass spectrometry. The preliminary biological

  通过一锅串联的Staudinger / aza-Wittig /环化反应在室温下合成新型的噻唑烷定-4-一连接的假二糖3-6。3-6的脱乙酰基分别得到化合物7-10。使用单晶X射线晶体学，（1）H，（13）C和2D NMR光谱以及HR质谱确定了新化合物的结构。化合物7-10的初步生物学评估表明，发现化合物7aa，8aa，7ab，8ab，7bb和8bb具有显着的免疫增强活性。这些测试的化合物中没有一个对糖苷酶或HIV逆转录酶具有明显的抑制作用，也没有显示出对癌细胞生长的抑制作用。