[6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-levulinyl-α-L-idopyranosyluronate)-β-D-glucopyranosyl] trichloroacetimidate | 181024-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-levulinyl-α-L-idopyranosyluronate)-β-D-glucopyranosyl] trichloroacetimidate
• CAS: 181024-58-8
• 化学式: C₃₈H₄₃Cl₃N₄O₁₅
• 分子量: 902.136
• InChiKey: ZQZQJJZONFIOOD-MLAFNQHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  250.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosid)uronate 、 [6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-levulinyl-α-L-idopyranosyluronate)-β-D-glucopyranosyl] trichloroacetimidate 在 4 A molecular sieve 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到methyl O-(methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyl-uronate)-(1->4)-O-(6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-methyl-2-O-allyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素与成纤维细胞生长因子2的结合全合成一个假定的五糖结合位点

  摘要：

  五糖甲基O-（α -L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1→4）-O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O的总化学合成-（α -L-氨基吡喃糖基尿酸）-（1→4）-O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2 - O-磺基-α-L-报道了吡喃吡喃葡萄糖醛酸。这个序列是用于结合到碱性成纤维细胞生长因子（FGF-2）（生物化学杂志，1993，一个可能的候选268，23898-23905）。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00412-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-5-Acetoxy-6-((2R,3S,4R,5R)-6-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-4-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-benzyloxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 苄胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-levulinyl-α-L-idopyranosyluronate)-β-D-glucopyranosyl] trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  对应于肝素规则序列的寡糖：化学合成和与FGF-2的相互作用。

  摘要：

  已经提出，对应于所谓的肝素/硫酸乙酰肝素（HS）的规则区域的寡糖结合成纤维细胞生长因子-2（FGF-2）。为了探索FGF / HS相互作用的分子基础，我们在这里描述了四糖和六糖的化学合成方法，制备为甲基糖苷，对应于肝素的规则序列。该策略依赖于三个构件的有效准备：播种构件，延伸构件和封盖构件。六糖抑制FGF-2与其人类主动脉血管平滑肌细胞受体结合，其IC50值（16 +/- 1.2 microg / mL）接近标准肝素（14.8 +/- 0.5 microg / mL），而四糖的效力要差得多（IC50 = 127 +/- 10.5 microg / mL）。六糖和肝素 抑制剂量依赖性的FGF-2（30 nM）诱导的增殖（IC50分别为23.7 +/- 1.6和30.1 +/- 1.3 microg / mL）。在相同的实验条件下，四糖仅轻微抑制FGF-2的促有丝分裂作用（IC50> 100 microg

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00113-3