(+)-(3S,9aS)-3-(3-methoxybenzyl)-9a-methyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole | 1310343-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(3S,9aS)-3-(3-methoxybenzyl)-9a-methyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
• 英文别名: (1S,3aS)-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-3a-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]indole
• CAS: 1310343-07-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: VTKDVNFZXZFXPJ-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 三甲基铝 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 magnesium 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium t-butanolate 、 双(二环己基膦基苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (+)-(3S,9aS)-3-(3-methoxybenzyl)-9a-methyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole 、 3-(3-methoxybenzyl)-9a-methyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  用于构建三环杂环的级联分子内 N-芳基化/分子间氨基化反应

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成通式8的四氢吡咯并吲哚和六氢吡咯并喹啉的新方法。这些产品是通过芳基氯和不饱和胺底物5之间的级联 Pd 催化偶联反应形成的。单一催化剂进行分子内 N-芳基化反应，然后进行分子间烯烃碳胺化反应，生成两个环、三个键和一个立体中心，具有良好的化学选择性、非对映选择性和化学产率。

  DOI：

  10.1021/ol201123b