(E)-(4-methoxystyryl)(trifluoromethyl)sulfane | 1401715-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-(4-methoxystyryl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: (4-methoxystyryl)(trifluoromethyl)sulfane；Trifluoromethyl(4-methoxystyryl) sulfide；1-methoxy-4-[(E)-2-(trifluoromethylsulfanyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1401715-73-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃OS
• 分子量: 234.242
• InChiKey: WGYPAJVCQIVPSR-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-methoxystyryl)(trifluoromethyl)sulfane 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  cMyc-Max 癌蛋白小型化的合成进展：半在线监测为疏水性 b(-HLH-)ZIP 肽类固醇镊子提供固相访问

  摘要：

  基本亮氨酸拉链 (bZIP) 和基本螺旋-环-螺旋拉链 (b-HLH-ZIP) 转录因子的微型版本是在后基因组环境中分子解剖遗传信息的有前途的工具。尽管存在基于某些致癌拉链蛋白的基因组干扰剂的机会，但转录因子的结构模拟是一项微妙的工作，通过自下而上的有机化学进行实验微调可以受益于固相/文库方法。参与各种人类病理，我们对 cMyc-Max b-HLH-ZIP 癌蛋白的小型化感兴趣，并在此详细说明我们在该方向上的合成进展。在这种新型转录因子模型中，胆汁酸支架被成功用作人工二聚化界面。所应用的 Alloc/Boc/Fmoc 化学的正交性允许合成同源和异源二聚肽类固醇缀合物，共价限制具有定义的几何特性。识别肽通过标准的 Fmoc/tBu 固相肽合成 (SPPS) 化学组装，并辅以自动化程序，在固体支持物上进行连续链延长。监测当前策略的宝贵之处在于，光裂解接头允许通过反相 HPLC 和 MALDI-TOF-MS

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201235
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (E)-(4-methoxystyryl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Stereoretentive trifluoromethylthiolation of (E)‑styrylboronic acid with AgSCF3 or N-trifluoromethylthiosuccinimide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153982

文献信息

• Cu(II)-Mediated Decarboxylative Trifluoromethylthiolation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Zhi-Fei Cheng、Ting-Ting Tao、Yi-Si Feng、Wei-Ke Tang、Jun Xu、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02232

  日期：2018.1.5

  A tunable method for the direct trifluoromethylthiolation of α,β-unsaturated carboxylic acids was developed to afford trifluoromethylthiolated ketones or alkenes. The reaction proceeds smoothly under mild conditions and shows an excellent functional group tolerance.

  已开发出一种直接对α，β-不饱和羧酸进行三氟甲基硫醇化的可调谐方法，以提供三氟甲基硫醇化的酮或烯烃。该反应在温和条件下平稳进行，并显示出优异的官能团耐受性。
• Synthesis of Vinyl Trifluoromethyl Thioethers via Copper-Mediated Trifluoromethylthiolation of Vinyl Bromides
  作者：Yangjie Huang、Jianping Ding、Chuyi Wu、Huidong Zheng、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00144

  日期：2015.3.6

  trifluoromethylthiolation of vinyl bromides has been developed. This method provides ready access to vinyl trifluoromethyl thioethers in good to high yields from simple, inexpensive starting materials. A broad substrate scope is achieved, and the reaction is compatible with various functional groups, including cyano, nitro, trifluoromethyl, alkoxy, amino, halide, and heterocyclic groups.

  已经开发了铜介导的乙烯基溴的三氟甲基硫醇化。该方法提供了从简单，廉价的起始原料以高产率到高产率获得乙烯基三氟甲基硫醚的方法。获得了广泛的底物范围，并且该反应与各种官能团相容，包括氰基，硝基，三氟甲基，烷氧基，氨基，卤化物和杂环基团。
• <i>N</i>-Trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide: A Shelf-Stable, Broadly Applicable Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Panpan Zhang、Man Li、Xiao-Song Xue、Chunfa Xu、Qunchao Zhao、Yafei Liu、Haoyang Wang、Yinlong Guo、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01178

  日期：2016.9.2

  The super electrophilicity of a shelf-stable, easily prepared trifluoromethylthiolating reagent N-trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide 7 was demonstrated. Consistent with the theoretical prediction, 7 exhibits reactivity remarkably higher than that of other known electrophilic trifluoromethylthiolating reagents. In the absence of any additive, 7 reacted with a wide range of electron-rich arenes

  证明了耐贮存的，容易制备的三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫基-二苯磺酰亚胺7的超亲电子性。与理论预测一致，7的反应活性明显高于其他已知的亲电子三氟甲基硫醇化试剂。在不存在任何添加剂的情况下，7在温和条件下与多种富电子芳烃和活化杂芳烃反应。同样，可以通过简单地改变反应溶剂来微调7与苯乙烯衍生物的反应，从而以高收率产生三氟甲硫基化的苯乙烯或羰基三氟甲硫基或氨基三氟甲硫基二官能化的化合物。
• Silver-Mediated <i>anti</i>-Markovnikov and Markovnikov-Selective Hydrotrifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes
  作者：Wei Wu、Wenpeng Dai、Xinfei Ji、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01286

  日期：2016.6.17

  established for the synthesis of a variety of vinyl trifluoromethyl thioethers. The anti-Markovnikov and Markovnikov adducts were obtained in moderate to good yields via two different reaction systems. Studies to probe the mechanism of the anti-Markovnikov addition reactions including the radical trapping experiments, kinetic isotope effect experiments, and deuterated experiments for determination of H-sources

  建立了在AgSCF 3和K 2 S 2 O 8存在下直接进行末端炔烃加氢三氟甲基硫醇化的第一个实例，用于合成各种乙烯基三氟甲基硫醚。所述抗经由两个不同的反应系统，可在中等至良好的产率获得-Markovnikov和马氏加成物。进行了包括自由基俘获实验，动力学同位素效应实验和氘代测定氢源在内的反马尔可夫尼科夫加成反应机理的研究。
• Geometrically Selective Denitrative Trifluoromethylthiolation of β-Nitrostyrenes with AgSCF₃ for (<i>E</i>)-Vinyl Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Changge Zheng、Shuai Huang、Yang Liu、Chao Jiang、Wei Zhang、Ge Fang、Jianquan Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01714

  日期：2020.6.19

  An efficient copper(II)-promoted denitrative trifluoromethylthiolation under mild reaction conditions has been developed for vinyl trifluoromethyl thioethers to construct Cvinyl–SCF3 bonds with stable AgSCF3 as a source of the trifluoromethylthio. This reaction system tolerates a broad range of functional groups to commendably achieve a high product yield and excellent stereoselectivity of E/Z.

  已经开发了在温和的反应条件下有效的铜（II）促进的反硝化三氟甲基硫醇化反应，用于乙烯基三氟甲基硫醚，以稳定的AgSCF 3作为三氟甲硫基的来源构建C乙烯基-SCF 3键。该反应体系可耐受各种官能团，从而可实现很高的产物收率和出色的E / Z立体选择性。