4,7-二甲基-L-四氢萘酮 | 28449-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 4,7-二甲基-L-四氢萘酮
• 英文名称: 4,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: rac-4,7-dimethyl-1-tetralone；4,7-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；4-Oxo-1.6-dimethyl-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin；4-Oxo-1.6-dimethyl-tetralin；4.7-Dimethyl-tetralon-(1)；4,7-Dimethyltetral-1-one
• CAS: 28449-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SQESYXTWWGWCFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1509

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲基-L-四氢萘酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 1,6-二甲基-4-丙烷-2-基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Ramaiah, P.; Rao, A. S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 931 - 942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 18.25h， 生成 4,7-二甲基-L-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  通过动力学对映体区别步骤直接合成（+）-香叶烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462227

文献信息

• Erogorgiaene congeners and methods and intermediates useful in the preparation of same
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US07700798B1

  公开（公告）日：2010-04-20

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R21 is an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or amino group or a halogen atom; wherein R2 is hydrogen or an alkyl, aryl, alkoxy, or amino group; wherein R23 and R24 are independently selected from hydrogen, an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or amino group, and a halogen atom or wherein R23 and R24, taken together with the carbon atom to which they are bound, form a ring; wherein R25 is hydrogen, an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or O-silyl group or a halogen atom; wherein Z, taken together with the carbons to which it is bonded, forms a 5-12 membered ring; and wherein Y is an electron withdrawing group. These compounds can be used to prepare erogorgiaene congeners, such as erogorgiaene, pseudopterosin A, helioporin E, pseudopteroxazole, colombiasin A, elisapoterosin B, elisabethadione, p-benzoquinone natural products, ileabethin, sinulobtain B, sinulobtain C, and sinulobtain D.

  揭示了具有以下结构的化合物： 其中R21是烷基、芳基、烷氧基、羟基、氨基或卤素原子；其中R2是氢或烷基、芳基、烷氧基或氨基；其中R23和R24分别独立地选自氢、烷基、芳基、烷氧基、羟基、氨基和卤素原子，或者R23和R24与它们所连接的碳原子一起形成环；其中R25是氢、烷基、芳基、烷氧基、羟基、O-硅基或卤素原子；其中Z与其连接的碳原子一起形成一个5-12环；Y是一个电子吸引基团。这些化合物可用于制备erogorgiaene同系物，如erogorgiaene、pseudopterosin A、helioporin E、pseudopteroxazole、colombiasin A、elisapoterosin B、elisabethadione、p-苯醌天然产物、ileabethin、sinulobtain B、sinulobtain C和sinulobtain D。
• Heteroatom-directed Wacker oxidations. A protection-free synthesis of (−)-heliophenanthrone
  作者：Parag Mukherjee、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1039/c2ob07095b

  日期：——

  of (−)-heliophenanthrone has been achieved without any protection–deprotection protocol at an overall yield of 28%. Key features of this synthesis comprise a heteroatom-directed Wacker oxidation of an internal cyclic olefin in addition to asymmetric Brown allylation and ring closing metathesis (RCM).

  第一对映体的六步合成 （-）-螺菲蒽酮无需任何保护-脱保护方案即可实现，总收率为28％。该合成的关键特征包括除不对称布朗烯丙基化和闭环复分解（RCM）之外，内部环烯烃的杂原子定向瓦克氧化。
• Catalytic activation of carbon–carbon bonds in cyclopentanones
  作者：Ying Xia、Gang Lu、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/nature19849

  日期：2016.11

  we report a general approach to the catalytic activation of C–C bonds in simple cyclopentanones and some cyclohexanones. The key to our success is the combination of a rhodium pre-catalyst, an N-heterocyclic carbene ligand and an amino-pyridine co-catalyst. When an aryl group is present in the C3 position of cyclopentanone, the less strained C–C bond can be activated; this is followed by activation of

  在化学工业中，感兴趣的分子主要基于碳骨架。在合成此类分子时，简单底物中碳-碳单键（C-C 键）的活化具有重要的战略意义：它提供了一种断开此类惰性键的方法，形成更活跃的连接（例如，碳和过渡金属之间的连接） ) 并最终生产出更多功能的脚手架。实现这种活化的挑战在于 C-C 键的动力学惰性和新形成的碳-金属键的相对弱点。最常见的策略从三元或四元碳环系统开始，其中应变释放提供了关键的热力学驱动力。然而，基于催化活化无应变 C-C 键的广泛有用的方法已被证明难以捉摸，因为解理过程在能量上不太有利。在这里，我们报告了在简单的环戊酮和一些环己酮中催化活化 C-C 键的一般方法。我们成功的关键是铑预催化剂、N-杂环卡宾配体和氨基-吡啶助催化剂的组合。当环戊酮的 C3 位存在芳基时，可以激活应变较小的 C-C 键；随后活化芳基中的碳氢键，从而有效合成功能化的 α-四氢萘酮——有机合成中常见的结构基序和通用构
• Transition‐Metal‐Free Valorization of Biomass‐derived Levulinic Acid Derivatives: Synthesis of Curcumene and Xanthorrhizol
  作者：Wen‐Yan Xu、Kai‐Feng Zhuo、Tian‐Jun Gong、Yao Fu

  DOI：10.1002/cssc.202002167

  日期：2021.2.5

  the levulinate to tosylhydrazone and base promoted arylation, acylation, and etherification cross‐coupling. Moreover, our method was applied to synthesize three biologically active molecules, rac‐curcumene, rac‐xanthorrhizol and rac‐4,7‐dimethyl‐l‐tetralone. This reaction discloses a new avenue for the high‐value utilization of platform molecules.

  左旋戊酸（LA）被公认为是最有前途的生物质衍生平台分子之一，可以转化为各种增值化学品。在这里，我们报告了一种在无过渡金属条件下用于LA衍生物增值的新反应过程。该方案结合了乙酰丙酸酯向甲苯磺酰and的转化，碱促进了芳基化，酰化和醚化交叉偶联。此外，我们的方法还用于合成三种生物活性分子，即rac-姜黄素，rac-黄药醇和rac -4,7-二甲基-l-四氢萘酮。该反应揭示了平台分子高价值利用的新途径。
• Novel oxidative conversion of β,γ-unsaturated acids into butenolides: synthesis of heritonin and heritol
  作者：Subhash P. Chavan、P. K. Zubaidha、Chitra A. Govande、Y. Tripura Subba Rao

  DOI：10.1039/c39940001101

  日期：——

  A novel strategy of converting β,γ-unsaturated esters to butenolides involving oxidative cyclisation with ceric ammonium nitrate at room temperature is described.

  文中介绍了一种将 δ²，δ³-不饱和酯转化为丁烯内酯的新策略，包括在室温下使用硝酸铈铵进行氧化环化。

表征谱图