2-[(2-bromopropanoyl)oxy]-4,7-dimethyltetralonetetralone | 250652-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-[(2-bromopropanoyl)oxy]-4,7-dimethyltetralonetetralone
• 英文别名: (4,7-dimethyl-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl) 2-bromopropanoate
• CAS: 250652-66-5
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₃
• 分子量: 325.202
• InChiKey: YRMCQAKWURJSIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-bromopropanoyl)oxy]-4,7-dimethyltetralonetetralone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用锰 (III) 氧化进行丁烯内酯退火。chromolaenin (Laevigatin) 的合成

  摘要：

  开发了一种将丁烯内酯退火成芳香酮的程序，该程序突出了芳香酮的锰 (III) 氧化。该程序的优点在从 4,7-二甲基-1-四氢萘酮 (2c) 合成 Chromolaenin (Laevigatin) (1) 中得到了说明。在氯丙酸或溴丙酸或其 Mn(II) 盐的存在下，四氢萘酮和茚满酮与乙酸锰 (III) 的氧化得到 α-卤代酯 3a-d。卤代酯与亚磷酸三乙酯的 Arbuzov 反应和所得膦酸酯的分子内 Horner-Watsworth-Emmons 环化得到丁烯内酯 5a、b，产率为 77-79%。该方法也适用于 4,7-二甲基-1-四氢萘酮 (2c)，相应的丁烯内酯 6 以 85% 的产率合成，然后使用 DIBAL-H 将其转化为 Chromolaenin (1)。拉维加汀),

  DOI：

  10.1139/v99-136
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲基-L-四氢萘酮 、 2-溴丙酸 在 manganese triacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以82%的产率得到2-[(2-bromopropanoyl)oxy]-4,7-dimethyltetralonetetralone
  参考文献：
  名称：

  使用锰 (III) 氧化进行丁烯内酯退火。chromolaenin (Laevigatin) 的合成

  摘要：

  开发了一种将丁烯内酯退火成芳香酮的程序，该程序突出了芳香酮的锰 (III) 氧化。该程序的优点在从 4,7-二甲基-1-四氢萘酮 (2c) 合成 Chromolaenin (Laevigatin) (1) 中得到了说明。在氯丙酸或溴丙酸或其 Mn(II) 盐的存在下，四氢萘酮和茚满酮与乙酸锰 (III) 的氧化得到 α-卤代酯 3a-d。卤代酯与亚磷酸三乙酯的 Arbuzov 反应和所得膦酸酯的分子内 Horner-Watsworth-Emmons 环化得到丁烯内酯 5a、b，产率为 77-79%。该方法也适用于 4,7-二甲基-1-四氢萘酮 (2c)，相应的丁烯内酯 6 以 85% 的产率合成，然后使用 DIBAL-H 将其转化为 Chromolaenin (1)。拉维加汀),

  DOI：

  10.1139/v99-136

文献信息

• Butenolide annelation using a manganese(III) oxidation. A synthesis of chromolaenin (Laevigatin)
  作者：Ayhan S Demir、Zuhal Gercek、Nese Duygu、A Cigdem Igdir、Omer Reis

  DOI：10.1139/v99-136

  日期：1999.8.1

  butenolide to an aromatic ketone that highlighted a manganese(III) oxidation of an aromatic ketone. The merit of this procedure was illustrated in a synthesis of Chromolaenin (Laevigatin) (1) from 4,7-dimethyl-1-tetralone (2c). Oxidation of tetralone and indanone with manganese(III) acetate in the presence of chloro- or bromopropionic acid or their Mn(II) salts furnished a α-haloesters 3a-d. An Arbuzov

  开发了一种将丁烯内酯退火成芳香酮的程序，该程序突出了芳香酮的锰 (III) 氧化。该程序的优点在从 4,7-二甲基-1-四氢萘酮 (2c) 合成 Chromolaenin (Laevigatin) (1) 中得到了说明。在氯丙酸或溴丙酸或其 Mn(II) 盐的存在下，四氢萘酮和茚满酮与乙酸锰 (III) 的氧化得到 α-卤代酯 3a-d。卤代酯与亚磷酸三乙酯的 Arbuzov 反应和所得膦酸酯的分子内 Horner-Watsworth-Emmons 环化得到丁烯内酯 5a、b，产率为 77-79%。该方法也适用于 4,7-二甲基-1-四氢萘酮 (2c)，相应的丁烯内酯 6 以 85% 的产率合成，然后使用 DIBAL-H 将其转化为 Chromolaenin (1)。拉维加汀),