(5R,6S,8aS)-(-)-6-butyl-5-(3-methoxymethoxypropyl)hexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one | 847358-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5R,6S,8aS)-(-)-6-butyl-5-(3-methoxymethoxypropyl)hexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• 英文别名: (5R,6S,8aS)-6-butyl-5-[3-(methoxymethoxy)propyl]-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 847358-14-9
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: PASNILARBUFNTK-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,8aS)-(-)-6-butyl-5-(3-methoxymethoxypropyl)hexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氯甲酸乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 92.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自毒蛙Dendrobates pumilio的生物碱223V的两个5、9 E非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.060
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S,8aS)-(+)-6-butyl-3-oxohexahydrooxazolo[3,4-a]pyridine-5-carboxylic acid methyl ester 在 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (5R,6S,8aS)-(-)-6-butyl-5-(3-methoxymethoxypropyl)hexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  来自毒蛙Dendrobates pumilio的生物碱223V的两个5、9 E非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.060