| 1467758-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1467758-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 325.162
• InChiKey: KFQYBLWXKZLSAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 tin(II) chloride dihdyrate 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 methyl (S,E)-4-(5-bromo-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxoindolin-3-yl)-4-(hydro-xyimino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  靛蓝酮亚胺与4-硝基丁酸甲酯的Aza-Henry反应生成螺[哌啶-3,3'-羟吲哚]。

  摘要：

  描述了从靛蓝酮亚胺向螺[哌啶-3,3'-羟吲哚]的新对映选择性途径。在Ph 2 BOX-CuBr 2配合物的存在下，N -Boc-isatin酮亚胺与4-硝基丁酸甲酯的aza-Henry反应提供了具有良好的非对映选择性和出色的对映选择性（最高> 99％ee）的相应硝基氨基酯。在将硝基还原为肟，裂解N- Boc基团和内酰胺化之后，将氮杂-亨利加合物转化为螺[哌啶-3,3'-羟吲哚] 。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500716
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-脒三苯基膦 、 5-溴靛红 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  与Isatin N-Boc酮亚胺的高度对映选择性aza-Henry反应。

  摘要：

  描述了使用Cu（II）-BOX配合物作为催化剂与靛红N-Boc酮亚胺的高度对映选择性氮杂-亨利反应。该反应不需要保护N 1原子，从而提供了带有季立体中心的相应硝胺，具有高收率和对映体过量（高达99.9％）。

  DOI：

  10.1039/c4cc04051a

文献信息

• First example of quinine-squaramide catalyzed enantioselective addition of diphenyl phosphite to ketimines derived from isatins
  作者：Jimil George、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c3ob42026d

  日期：——

  A highly enantioselective addition of diphenyl phosphite to ketimines derived from isatins has been achieved using a bifunctional organocatalyst, quinine-derived squaramide catalyst. This method works efficiently with several ketimines to produce the corresponding 3-amino-2-oxoindolin-3-yl-phosphonates in excellent yields with high enantioselectivity (up to 98% ee).

  使用双功能有机催化剂奎宁衍生的方酰胺催化剂已经实现了将亚磷酸二苯酯高度对映选择性地加到衍生自靛红的酮亚胺上。该方法与几种酮亚胺有效地结合，以优异的收率和高对映选择性（高达98％ee）生产相应的3-氨基-2-氧代吲哚-3-基膦酸酯。
• Recyclable chiral Cu(II) macrocyclic salen complex catalyzed enantioselective aza-Henry reaction of isatin derived N-Boc ketimines and its application for the synthesis of β-diamine
  作者：Tusharkumar Menapara、Manoj K. Choudhary、Rajkumar Tak、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Sayed H.R. Abdi

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.021

  日期：2016.9

  Abstract Recyclable chiral Cu(II) macrocyclic salen complex Cu(II)-7 generated in situ efficiently catalyzed asymmetric aza-Henry reaction of various isatin derived N-Boc ketimines with nitromethane as nucleophile at RT to give a high yield (88%) of β-nitro amines with excellent chiral induction (ee, up to 99%) with the added advantage of six times catalyst recyclability. This catalytic system also

  摘要 原位生成的可回收手性 Cu(II) 大环Salen 配合物 Cu(II)-7 在室温下高效催化各种靛红衍生的 N-Boc 酮亚胺与硝基甲烷作为亲核试剂的不对称氮杂亨利反应，得到高产率 (88%) β-硝基胺具有出色的手性诱导（ee，高达 99%），并具有六倍催化剂可回收性的额外优势。该催化体系还可以与硝基乙烷和硝基戊烷很好地协同工作，以中等收率提供相应的产物，并对主要非对映异构体具有高对映选择性。该协议还用于通过 N-Boc 酮亚胺 (1b) 的不对称氮杂-亨利反应合成对映体纯 (S)-β-二胺，该反应分为两步，产率高，对映选择性高。
• Highly Chemo-, Site-, and Enantioseletive <i>para</i> C–H Aminoalkylation of <i>N</i>-Monosubstituted Aniline Derivatives Affording 3-Amino-2-oxindoles
  作者：Chang Liu、Fu-Xin Tan、Jia Zhou、He-Yuan Bai、Tong-Mei Ding、Guo-Dong Zhu、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00262

  日期：2020.3.20

  In general, enantioselective C–H functionalization of N-monosubstituted anilines is a highly challenging task owing to the competitive chemoselective N–H bond insertion reactions. In this paper, we reported a direct highly chemo-, site-, and enantioselective para C–H aminoalkylation of N-monosubstituted aniline derivatives with isatin-derived ketimines in the presence of chiral phosphoric acids (CPAs)

  通常，由于竞争性的化学选择性NH键插入反应，N-单取代苯胺的对映选择性CH官能团是一项极富挑战性的任务。在本文中，我们报道了在手性磷酸（CPA）存在下，N-单取代的苯胺衍生物与Isatin衍生的酮亚胺的直接高度化学，位点和对映选择性对C–H氨基烷基化，并提供了对位磷酸的实用策略含NH键的苯胺的不对称CH功能化。
• Chiral Squaramide-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Addition of β-Keto Acids to Isatin Imines
  作者：Jasneet Kaur、Anita Kumari、Vimal K. Bhardwaj、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1002/adsc.201700011

  日期：2017.5.17

  An efficient chiral squaramide‐catalyzed enantioselective decarboxylative addition reaction of β‐keto acids to isatin imines has been developed. The reaction proceeds smoothly using 20 mol% of organocatalyst to afford the chiral 3‐aminooxindoles in high yield and excellent enantioselectivities.

  已经开发出一种有效的手性方酰胺催化的β-酮酸对异丁亚胺的对映选择性脱羧加成反应。使用20 mol％的有机催化剂可使反应平稳进行，从而以高收率和优异的对映选择性提供手性3-氨基氧吲哚。
• Ag‐Catalyzed Trifluoromethylative Ring Expansion of Isatins and Isatin Ketimines with Trifluorodiazoethane
  作者：Muhammad Fahad Jamali、Ekta Gupta、Anuj Kumar、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1002/asia.201901799

  日期：2020.3.16

  been established herein by using a trifluoromethylative ring expansion of isatin with trifluorodiazoethane. The strategy provides a platform for the rapid synthesis of a wide range of substituted 3-hydroxy-4-trifluoromethyl-2-quinolinones. This operationally simple and robust Ag-catalyzed protocol successfully transforms isatin ketimines to 3-amino-4-trifluoromethylquinolinones in excellent yields. The

  本文已经通过使用靛红与三氟重氮乙烷的三氟甲基化的环扩环建立了构建三氟甲基化的2-喹啉酮的通用方法。该策略为快速合成各种取代的3-羟基-4-三氟甲基-2-喹啉酮提供了平台。这种操作简单且功能强大的Ag催化方案可将异丁酮酮亚胺成功转化为3-氨基-4-三氟甲基喹啉酮，且产率高。通过将产物转化成各种合成的和医学上相关的分子，进一步说明了这种新方法的实用性。