(4R,5S)-5-methyl-5-nitro-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1261267-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-5-methyl-5-nitro-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1261267-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: VHJWOJXKZRZOAW-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(4R,5S)-5-methyl-5-nitro-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  可循环使用的有机链反应体系：迈克尔-半缩醛化反应中具有季立体中心的旋光顺式-δ-Lactols的立体选择性沉淀。

  摘要：

  描述了β-取代的β-硝基乙醇与α，β-不饱和醛之间的级联迈克尔-半缩醛化反应，它为具有四级立体中心的顺式-δ-内酯提供了方便高效的合成方法，具有中等收率和优异的对映选择性。基于通过过滤分离出的顺式-δ-内酯的选择性沉淀，滤液中的催化体系可以直接重复使用并循环八次，而对映选择性没有任何明显的下降。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000553