propyl α-L-fucopyranosyl-(1->3)-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-α-L-fucopyranoside | 850812-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propyl α-L-fucopyranosyl-(1->3)-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: Fuc(a1-3)Fuc(a1-3)Fuc(a1-3)Fuc(a)-O-Pr；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(2S,3S,4R,5R,6S)-2-[(2S,3S,4R,5R,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2-methyl-6-propoxyoxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 850812-88-3
• 化学式: C₂₇H₄₈O₁₇
• 分子量: 644.668
• InChiKey: MNKAFUBOVYMEFG-UONVUCIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl α-L-fucopyranosyl-(1->3)-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-α-L-fucopyranoside 在 三氧化硫-三乙胺复合物 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到propyl 2,3,4-tri-O-sulfonato-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-sulfonato-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-sulfonato-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-sulfonato-α-L-fucopyranoside nonasodium salt
  参考文献：
  名称：

  酸促进的与岩藻依聚糖片段相关的过氧硫酸化寡糖的合成。

  摘要：

  与不同类型的天然岩藻依聚糖相关的二，四，六，八，十二和十六烷全过氧硫酸化衍生物的合成已使用先前报道的酸促进方案进行了合成。通过SO（3）配合物对多元醇进行O-硫酸化。在这些条件下，在TfOH的促进下处理（1-> 3）连接的寡糖苷，观察到还原的吡喃糖残基异常重排为呋喃糖。为避免形成重排副产物，研究了使用一系列强酸作为大寡糖苷的硫酸化促进剂，并基于使用TFA代替TfOH制定了改进的方案。通过十二烷基和十六烷基葡糖苷的全-O-硫酸化衍生物的合成证明了该新方法的效率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.01.005
• 作为产物：
  描述：

  propyl 4-O-benzoyl-3-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzoyl-α-L-fucopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到propyl α-L-fucopyranosyl-(1->3)-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  岩藻依聚糖片段的合成、核磁共振和构象研究，8：支链和线性寡糖的收敛合成

  摘要：

  褐藻多糖岩藻依聚糖抑制微生物粘附、血管生成、P-和 L-选择素介导的炎症和血液凝固。在本次交流中，我们报告了线性和支链岩藻依聚糖链相关寡糖 α-L-Fucp-(1→3)-[α-L-Fucp-(1→3)] n -α-L 的高效高立体选择性嵌段合成-Fucp-OPr (n = 2, 4, 6), α-L-Fucp-( 1→)-[α-L-Fucp-(1→3)-oi-L-Fucp-(1→4)] n -α-L-Fucp-OPr (n = 1, 2), α-L-Fucp-(1→3)-α-L-Fucp-(1→3)-[α-L-Fucp-(1 →2)]-α-L-Fucp-OPr 及其衍生物在岩藻糖残基的 02 位或 04 位带有磺酸基。[2+2]、[2+4] 和 [4+4] 碳水化合物骨架组装策略分别应用于四糖、六糖和八糖的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950333

文献信息

• Efficient acid-promoted per-O-sulfation of organic polyols
  作者：Vadim B. Krylov、Nadezhda E. Ustyuzhanina、Alexey A. Grachev、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.135

  日期：2008.10

  An efficient protocol for the preparation of per-O-sulfated organic compounds is reported. Sulfation of polyols with the Et3N center dot SO3 complex in DMF in the presence of triflic acid allowed acceleration of the reaction at lower temperature. The efficiency of the developed protocol is demonstrated by the transformation of a series of organic polyols and phenols related to oligosaccharides, cyclitols, lignans and flavonoids. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.