9-methyl-3H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-one | 104917-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-3H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-one
• 英文别名: 9-methyl-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one；4-Methylpyrrolo[1,2-a]indol-1-one
• CAS: 104917-94-4
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: GKHXUPGSPOMJTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  252.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-3H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-one 反应 0.15h， 生成 9H-咔唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  A Thermal Cascade Route to Pyrroloisoindolone and Pyrroloimidazolones

  摘要：

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of indol-1-ylacrylate derivatives 11 and 15 or the isomeric indol-3ylacrylates 21, 22, and 24 at 925 degrees C (0.05 Torr) provides pyrrolo[1,2-alpha]indol-3-ones 2, 18, 28, and 29 in 53-90% yield by a cascade mechanism that involves a sigmatropic migration, elimination, electrocyclization sequence. Pyrrolo[1,2-a]imidazol-5-ones 3 and pyrrolo[1,2-c]imidazol-5-ones 4 were similarly obtained by FVP of corresponding 2,5-unsubstituted imidazol-1-ylacrylates (e.g., 33), with the former isomer predominating in ca. 80:20 ratio. Migration to the 2-position is therefore favored in the initial sigmatropic shift. FVP of 2-substituted imidazol-1-ylacrylates 35, 37, and 51 (825-875 C) instead give pyrrolo[l,2-c]imidazol-5-ones 56-58 only (88-91%), and that of 4,5-disubstituted imidazol-1-ylacrylates 39 and 41 (825-850 degrees C) provide pyrrolo[1,2-a]imidazol-5-ones 59 and 60 exclusively (93-95%), and thus the selectivity of the initial shift can be controlled by the presence of substituents on the imidazole 2- and 5-positions. FVP of the benzimidazole analogues 61 and 62 at 950 C gave the pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-l-ones 6 (71%) and 63 (36%), respectively.

  DOI：

  10.1021/jo0712502
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[(1-acetyl-3-methylindol-2-yl)methyl]propanedioate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-methyl-3H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Selective side-chain bromination of n-acyl-2,3-dialkylindoles: synthesis and chemical modification of pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95008-1

文献信息

• Benzies, David W. M.; Fresneda, Pilar Martinez; Jones, R. Alan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1651 - 1654
  作者：Benzies, David W. M.、Fresneda, Pilar Martinez、Jones, R. Alan、McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——
• VICE, S. F.;COPELAND, C. R.;FORSEY, S. P.;DMITRIENKO, G. I., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 43, 5253-5256
  作者：VICE, S. F.、COPELAND, C. R.、FORSEY, S. P.、DMITRIENKO, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• BENZIES D. W. M.; FRESNEDA P. M.; JONES R. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 9, 1651-1654
  作者：BENZIES D. W. M.、 FRESNEDA P. M.、 JONES R. A.

  DOI：——

  日期：——