(E,3R,8R,9R,12R)-8,9-epoxy-12-[(S)-tetrahydrofuran-2-yl]-3,12-dihydroxy-1-phenyldodeca-4-ene | 1287305-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,3R,8R,9R,12R)-8,9-epoxy-12-[(S)-tetrahydrofuran-2-yl]-3,12-dihydroxy-1-phenyldodeca-4-ene
• CAS: 1287305-60-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: VOVPLFMTQBBAHJ-YJTHJQKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  62.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E)-dodeca-4,8-diene-1,12-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 Shi's ketone 、 sodium tetraborate decahydrate 、 potassium peroxomonosulfate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 edetate disodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲醇缩甲醛 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 、 (E,3R,8R,9R,12R)-8,9-epoxy-12-[(S)-tetrahydrofuran-2-yl]-3,12-dihydroxy-1-phenyldodeca-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Pd^II-Catalyzed Cascade Reaction with 1,3-Chirality Transfer; Stereoselective Synthesis of Chiral Nonracemic 2,2′-THF−THF Ring Units

  摘要：

  A Pd-II-catalyzed cascade reaction of chiral nonracemic allylic alcohols possessing an internal mono- or diepoxide and a terminal alcohol provided a contiguous THF-THF ring unit stereospecifically. The cyclization takes place in a 5-exo-tet-5-exo-trig fashion with high chirality transfer through a syn-S(N)2' like process for the formation of the internal THF ring. Chiral bis- and tris-THF-THF ring units were effectively prepared from acyclic precursors by the Pd-catalyzed reaction.

  DOI：

  10.1021/ol2005984