6-azido-3,6-dideoxy-D-ribo-hexono-1,4-lactone | 457073-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-azido-3,6-dideoxy-D-ribo-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: (3R,5S)-5-[(1R)-2-azido-1-hydroxyethyl]-3-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 457073-41-5
• 化学式: C₆H₉N₃O₄
• 分子量: 187.155
• InChiKey: MCRKEFYDNVKAMY-WDCZJNDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-3,6-dideoxy-D-ribo-hexono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 5.0h， 生成 6-amino-3,6-dideoxy-D-ribo-hexonolactam
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformation of 6-Amino-3,6-dideoxyhexono-1,6-lactams

  摘要：

  通过相应的6-叠氮-3,6-二去氧己糖起始合成了D-核糖 (1a), L-赖氨糖 (2a) 和 L-阿拉伯糖 (3a) 构型的三种同分异构体6-氨基-3,6-二去氧己内酯。利用NMR光谱研究了内酯 1a, 2a 和 3a 以及它们的三-O-乙酰衍生物 1b, 2b 和 3b 的构象。测量并根据半经验规则解释了内酯 1a-3a 和 D-木糖 异构体 4a 的CD光谱。NMR和CD测量证实了所有测量的内酯都具有在C-2上的赤道取代基的椅状构象。

  DOI：

  10.1135/cccc20020622
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-3,6-dideoxy-D-ribo-hexose 在 水 、 溴 、 barium carbonate 作用下， 以99%的产率得到6-azido-3,6-dideoxy-D-ribo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformation of 6-Amino-3,6-dideoxyhexono-1,6-lactams

  摘要：

  通过相应的6-叠氮-3,6-二去氧己糖起始合成了D-核糖 (1a), L-赖氨糖 (2a) 和 L-阿拉伯糖 (3a) 构型的三种同分异构体6-氨基-3,6-二去氧己内酯。利用NMR光谱研究了内酯 1a, 2a 和 3a 以及它们的三-O-乙酰衍生物 1b, 2b 和 3b 的构象。测量并根据半经验规则解释了内酯 1a-3a 和 D-木糖 异构体 4a 的CD光谱。NMR和CD测量证实了所有测量的内酯都具有在C-2上的赤道取代基的椅状构象。

  DOI：

  10.1135/cccc20020622