7-Methyl-2,5-dioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester | 650597-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Methyl-2,5-dioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1,2,5,6,7,8-hexahydro-7-methyl-2,5-dioxo-3-quinolinecarboxylate；methyl 7-methyl-2,5-dioxo-1,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 650597-75-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: NFEJONZACSZADB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-265 °C
• 沸点：
  451.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyl-2,5-dioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-Methyl-1,2,5,6,7,8-hexahydro-2,5-dioxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  结构上与强心药米力农相关的2-吡啶酮的合成和药理学表征。

  摘要：

  合成了以2-吡啶酮结构为特征的一类新型强心药。适当的sym-2-二甲基氨基亚甲基-1,3-二酮与氰基乙酸甲酯反应，得到所需化合物。评估了这些衍生物对豚鼠分离的心肌制剂引起强心反应的能力。化合物8b增加了心房收缩力，其程度显着高于用作参考化合物的母体药物米力农。在8b上进行的药理学表征和对接研究突出了其通过3型PDE（PDE3）抑制作用的选择性作用机理。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00528-5
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 、 2-Isopropylimino-5-methyl-cyclohexane-1,3-dione 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到7-Methyl-2,5-dioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构上与强心药米力农相关的2-吡啶酮的合成和药理学表征。

  摘要：

  合成了以2-吡啶酮结构为特征的一类新型强心药。适当的sym-2-二甲基氨基亚甲基-1,3-二酮与氰基乙酸甲酯反应，得到所需化合物。评估了这些衍生物对豚鼠分离的心肌制剂引起强心反应的能力。化合物8b增加了心房收缩力，其程度显着高于用作参考化合物的母体药物米力农。在8b上进行的药理学表征和对接研究突出了其通过3型PDE（PDE3）抑制作用的选择性作用机理。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00528-5