4,7-二苯基-2-苯并呋喃-1,3-二酮 | 1162-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,7-二苯基-2-苯并呋喃-1,3-二酮
• 英文名称: 3,6-diphenylphthalic acid anhydride
• 英文别名: 4,7-diphenyl-2-benzofuran-1,3-dione；4,7-diphenylisobenzofuran-1,3-dione；3,6-diphenylphthalic anhydride；4,7-diphenylphthalic anhydride；p-terphenyl-2',3'-dicarboxylic acid anhydride；3,6-diphenyl-phthalic acid-anhydride
• CAS: 1162-64-7
• 化学式: C₂₀H₁₂O₃
• 分子量: 300.313
• InChiKey: SLWAADXFJSKGOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二苯基-2-苯并呋喃-1,3-二酮 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.17h， 生成 5,8-diphenylnaphthalene-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  4,7-Diphenylisobenzofuran:  A Useful Intermediate for the Construction of Phenyl-Substituted Acenes

  摘要：

  The formation and subsequent reactivity of previously unknown 4,7-diphenylisobenzofuran, 5, is reported. The Diels-Alder reaction between 5 and p-benzoquinone in boiling glacial acetic acid yields an unprecedented exo,exo anti dual cycloaddition product, 16b, in excellent yield and with 100% diastereoselectivity. Differences between the reactivities of 5 and the more common 1,3-diphenylisobenzofuran are highlighted. Reactive 5 is utilized to form new three-, four-, and five-ring acenes, and the latter compound is reacted with [60]fullerene to produce new [60]fullerene-acene adducts.

  DOI：

  10.1021/jo062675b
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4,7-二苯基-2-苯并呋喃-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-环锁骨文的不对称全合成及其生物学评价

  摘要：

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 天然（+）-环锁骨链的第一个全合成方法是使用丙二烯的催化不对称环丙烷化，区域特异性的Pd催化的烯酮形成和两个吲哚/吲哚环化的分子内Diels-Alder反应。与LSD，psilocin和DMT相比，天然（+）-和非天然（-）-环锁骨柱对16种CNS受体的结合特性显示出显着的立体特异性和独特的结合特性。5-HT亲和力的差异以及sigma-1受体的新特性预示着锁骨生物碱支架的潜在治疗发展。 天然（+）-环锁骨链的第一个全合成方法是使用丙二烯的催化不对称环丙烷化，区域特异性的Pd催化的烯酮形成和两个吲哚/吲哚环化的分子内Diels-Alder反应。与LSD，psilocin和DMT相比，天然（+）-和非天然（-）-环锁骨柱对16种CNS受体的结合特性显示出显着的立体特异性和独特的结合特性。5-HT亲和力的差异以及sigma-1受体的新

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610395

文献信息

• Darstellung und reaktionen von 1,3-bis-trimethylsilyloxy-isobenzofuranen und -isoindolen
  作者：T. Troll、G.W. Ollmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81941-9

  日期：1981.1

  1,3-Bis-trimethylsilyloxy substituted isobenzofurane (isolated as dimer 3) and isoindoles (isolated as addition products with maleic imide and dibenzoyl ethene) could be prepared by the electrochemical reduction of substituted phthalic anhydrides and phthalic imides in the presence of chlorotrimethylsilane.

  在氯三甲基硅烷存在下，通过电化学还原取代的邻苯二甲酸酐和邻苯二甲酰亚胺，可以制备1，3-双-三甲基甲硅烷氧基取代的异苯并呋喃（分离为二聚体3）和异吲哚（与马来酰亚胺和二苯甲酰基乙烯作为加成产物分离）。
• Benzoannellated Fenestranes Bearing <i>para</i> ‐Terphenyl Units
  作者：Monika Seifert、Dieter Barth、Dietmar Kuck

  DOI：10.1002/ejoc.202101222

  日期：2021.12.14

  Sterically crowded tribenzofenestranes, such as the fourfold ortho-phenylated derivatives I and II, were synthesized in an attempt to explore a route to warped nanographenes bearing a tribenzotriquinacene or a [5.5.5.5]fenestrane core.

  合成了空间拥挤的三苯并芬烯，例如四重邻苯化衍生物 I 和 II，以尝试探索带有三苯并三喹苯或 [5.5.5.5]芬烯核心的扭曲纳米石墨烯的途径。
• (2,1-a)-Indenofluorene Derivatives: Syntheses, X-ray Structures, Optical and Electrochemical Properties
  作者：Damien Thirion、Cyril Poriel、Joëlle Rault-Berthelot、Frédéric Barrière、Olivier Jeannin

  DOI：10.1002/chem.201001830

  日期：2010.12.10

  Two novel fluorophores based on the (2,1‐a)‐indenofluorenyl backbone, dispiro[fluorene‐9,11′‐indeno[2,1‐a]fluorene‐12′,9′′‐fluorene], (2,1‐a)‐DSF‐IF and 11,12‐dihydroindeno[2,1‐a]fluorene (2,1‐a)‐IF have been prepared through original and efficient synthetic approaches. After consideration of synthetic features, the structural, optical and electrochemical properties of these new blue/violet emitters

  基于（2,1-两种新型荧光团一）-indenofluorenyl骨架，二螺[芴9,11'茚并[2,1-一个]芴12'，9'' -芴]，（2,1 -一个）-DSF-IF和11,12-二氢茚并[2,1-一个]芴（2,1-一个）-IF已通过原始和有效的合成方法制备。在考虑了合成特征之后，通过组合的实验和理论方法对这些新型蓝/紫光发射器的结构，光学和电化学性能进行了详细研究。的（2,1-的性质一）-DSF-IF和（2,1一）-IF也进行比较，以基于所述那些其相应的位置异构体的（1,2- b）-茚并芴基骨架和相关的双螺芴杂并炔基。
• Synthesis and Structure of a Functionalized [9]Cycloparaphenylene Bearing Three Indeno[2,1-<i>a</i>]fluorene-11,12-dione-2,9-diyl Units
  作者：Shuangjiang Li、Merfat Aljhdli、Haresh Thakellapalli、Behzad Farajidizaji、Yu Zhang、Novruz G. Akhmedov、Carsten Milsmann、Brian V. Popp、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01866

  日期：2017.8.4

  A synthetic pathway to a functionalized [9]cycloparaphenylene bearing three indeno[2,1-a]fluorene-11,12-dione-2,9-diyl units in the macrocyclic ring structure ([3]CIFO) has been developed. The 1H and 13C NMR spectra show that only the anti rotamer (anti-[3]CIFO) is produced. DFT calculations indicate that the anti rotamer is thermodynamically more stable than the syn rotamer by 4.3 kcal/mol, and the

  已开发出大环环结构（[3] CIFO）中带有三个茚并[2,1 - a ]芴-11,12-二酮-2,9-二基单元的功能化[9]环对亚苯基的合成途径。的1 H和13 C NMR谱显示，仅抗旋转异构体（反- [3] CIFO）被产生。DFT计算表明，反旋转异构体在热力学上比顺旋转异构体稳定4.3 kcal / mol，从反旋转异构体到顺旋转异构体的旋转势垒估计为23.3 kcal / mol。研究了抗-[3] CIFO的紫外可见光谱和荧光光谱以及循环伏安图。
• Alder; Schumacher, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 571, p. 87,107
  作者：Alder、Schumacher

  DOI：——

  日期：——