4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑 | 287976-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 4,7-diphenyl-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-diphenylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• CAS: 287976-96-9
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂S
• 分子量: 288.373
• InChiKey: BFTONFBWVCVMTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  481.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到3,6-二苯基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  空间阻碍的协调站点。Jäger 型配体与三联苯骨架的铁 (II) 配合物

  摘要：

  合成了具有对三联苯骨架的类席夫碱配体H 2 L TerPh并分两步将其转化为八面体铁 (II) 配位聚合物，其中 1,2-双-(4-吡啶基)-乙烯作为桥连配体。自由配体和两个八面体铁 (II) 配合物的单晶 X 射线结构分析是可能的。席夫碱样配体的金属中心具有 [ N 2 O 2 ] 2-配位球，对三联苯骨架引入了内在空间约束。用N 4 O 2表征配位聚合物通过磁性测量 (SQUID) 和室温穆斯堡尔光谱分析铁中心周围的配位球，揭示了研究的整个温度范围内的 H2S 特征。使用 DFT 计算的结构建模支持这些发现，但也支持解决方案中自旋交叉的可能性。

  DOI：

  10.1002/zaac.202100196
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 NCP-pincer palladacycle 氢溴酸 、 溴 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  π扩展分子2,1,3-苯并噻二唑的光物理和电化学性质

  摘要：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑与芳基硼酸（苯基，1-萘基，4-甲氧基苯基，4-氯苯基和4-三氟甲基苯基）在催化量的NCP-夹钳式金枪鱼环的存在下反应能够以高收率获得光致发光的π扩展4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑4a – e。这些4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑具有高荧光量子产率，高电子亲和力和足够的带隙值，可作为OLED进行测试。由于存在两种阻转异构体，因此4,7-双萘-2,1,3-苯并噻二唑4b具有两个不同的寿命（双指数衰减）。4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑6的Sonogashira偶联反应与相应的卤代芳基化合物（碘代苯，1-溴代萘，4-碘代苯甲醚，4-溴代N，N-二甲基苯胺和2-溴代吡啶）提供光致发光的π扩展的4,7-双-炔基芳基-2,1， 3-苯并噻二唑7a - e，也高产。这些4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑也具有较高的荧光量子产率，较高的电子

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.093
• 作为试剂：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 四溴化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium bromide 、 4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到α-溴苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  含苯并噻二唑的有机光催化剂在可见光的作用下将酒精转化为溴化物

  摘要：

  寻找具有足够的光氧化还原电势的无金属，稳定和高效的光催化剂仍然是有机化学家面临的主要挑战。在这里，我们提出了一种含苯并噻二唑的分子有机光催化剂，其氧化还原电势为-1.30 V和+1.64 V，相对于。SCE。单重态寿命为13 ns。已经设计的有机光催化剂在可见光照射下以高效率和高选择性将脂族醇直接转化为溴化物。新型苯并噻二唑基光催化剂的催化效率可与最新的金属和非金属催化剂媲美。此外，包括时间分辨光致发光和瞬态吸收光谱在内的先进光物理研究为光致电子从光催化剂到反应性底物的转移提供了有力的支持。最后，未观察到光致漂白作用，表明所设计的有机光催化剂具有很高的稳定性和可回收性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900416

文献信息

• HIGHLY-FLUORESCENT AND PHOTO-STABLE CHROMOPHORES FOR ENHANCED SOLAR HARVESTING EFFICIENCY
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US20130074927A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention provides highly fluorescent materials comprising a single (n=0) or a series (n=1, 2, etc.) of benzo heterocyclic systems. The photo-stable highly luminescent chromophores are useful in various applications, including in wavelength conversion films. Wavelength conversion films have the potential to significantly enhance the solar harvesting efficiency of photovoltaic or solar cell devices.

  这项发明提供了包括单个（n=0）或一系列（n=1、2等）苯并杂环系统的高荧光材料。这种光稳定的高发光色团在各种应用中很有用，包括波长转换膜。波长转换膜有潜力显著提高光伏或太阳能电池器件的太阳能收集效率。
• Structural Design Principle of Small-Molecule Organic Semiconductors for Metal-Free, Visible-Light-Promoted Photocatalysis
  作者：Lei Wang、Wei Huang、Run Li、Dominik Gehrig、Paul W. M. Blom、Katharina Landfester、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1002/anie.201603789

  日期：2016.8.8

  on the structural design principle of small‐molecule organic semiconductors as metal‐free, pure organic and visible light‐active photocatalysts. Two series of electron‐donor and acceptor‐type organic semiconductor molecules were synthesized to meet crucial requirements, such as 1) absorption range in the visible region, 2) sufficient photoredox potential, and 3) long lifetime of photogenerated excitons

  在此，我们报告了小分子有机半导体作为无金属，纯有机和可见光活性光催化剂的结构设计原理。合成了两个系列的电子给体和受体型有机半导体分子以满足关键要求，例如1）可见光区域的吸收范围，2）足够的光氧化还原电势和3）光生激子的寿命长。在富含丙二酸酯衍生物的富电子杂芳族化合物的分子间CH官能化中证明了光催化活性。描述了光诱导电子在有机光催化剂，底物和牺牲剂之间传输的机理。凭借其可调的吸收范围和定义的能带结构，
• A PMMA-based heterogeneous photocatalyst for visible light-promoted [4 + 2] cycloaddition
  作者：Niklas Huber、Run Li、Calum T. J. Ferguson、Dominik W. Gehrig、Charusheela Ramanan、Paul W. M. Blom、Katharina Landfester、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1039/d0cy00016g

  日期：——

  Macromolecular organic photocatalysts consisting of a completely conjugated network have broad and promising applications in visible light-promoted photoredox catalysis. Precise reproduction and control of exact conjugation length remains an important challenge for fully conjugated and macromolecular photocatalysts. Here, we introduce a new photocatalytic material based on classical PMMA copolymerised

  由完全共轭网络组成的高分子有机光催化剂在可见光促进的光氧化还原催化中具有广泛而有希望的应用。对于完全共轭的高分子光催化剂，精确的复制和精确的共轭长度控制仍然是一个重要的挑战。在这里，我们介绍一种基于经典PMMA的新型光催化材料，其与定义的电子供体和受体单元共聚合，具有精确可控的氧化还原电势和共轭长度，从而创造了一种有希望的无金属，稳定且低成本的多相光催化剂。此外，PMMA共聚物基质在有机溶剂中的溶胀导致底物扩散增强，从而提高了催化效率。在空气中以低有效光催化剂负载量实现光催化[4 + 2]环加成反应的高效率和选择性。PMMA光催化剂的光催化效率与最新的金属或非金属催化剂相当，同时具有易于回收利用的特点。
• Photocatalytic Selective Bromination of Electron-Rich Aromatic Compounds Using Microporous Organic Polymers with Visible Light
  作者：Run Li、Zi Jun Wang、Lei Wang、Beatriz Chiyin Ma、Saman Ghasimi、Hao Lu、Katharina Landfester、Kai. A. I. Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.5b02490

  日期：2016.2.5

  photocatalysts for a visible-light-promoted, highly selective bromination reaction of electron-rich aromatic compounds using HBr as a bromine source and molecular oxygen as a clean oxidant. Via a simple Friedel–Crafts alkylation reaction, the microporous organic polymers were obtained by cross-linking of organic semiconductor compounds with defined valence and conduction band positions. The utilization

  纯有机，非均相，无金属和可见光活性的光催化剂为传统的金属基催化剂提供了更可持续和环保的选择。在这里我们报告了一系列的微孔有机聚合物，其中包含光活性共轭有机半导体单元作为多相光催化剂，用于使用HBr作为溴源和分子氧作为清洁氧化剂的富电子的芳香族化合物的可见光促进的高选择性溴化反应。通过简单的Friedel-Crafts烷基化反应，微孔有机聚合物是通过将有机半导体化合物与确定的化合价和导带位置交联而获得的。
• Suzuki–Miyaura Micellar Cross-Coupling in Water, at Room Temperature, and under Aerobic Atmosphere
  作者：Sara Mattiello、Myles Rooney、Alessandro Sanzone、Paolo Brazzo、Mauro Sassi、Luca Beverina

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03817

  日期：2017.2.3

  Recently, oxygen-equilibrated water solutions of Kolliphor EL, a well-known surfactant, have been seen to form nanomicelles with oxygen-free cores. This has prompted the successful testing of the core environment as a green medium for palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross couplings. The versatility of these conditions is endorsed by several examples, including the synthesis of relevant molecular

  近来，已发现众所周知的表面活性剂Kolliphor EL的经氧平衡的水溶液形成具有无氧核的纳米胶束。这促使成功测试了作为钯催化的铃木-宫浦交叉联结的绿色介质的核心环境。这些条件的多功能性得到了几个例子的认可，包括相关分子半导体的合成。反应介质也可以回收利用，为极其简单和绿色化学兼容的方法学开辟了道路。