dimethyl [1,1′:4′,1″-terphenyl]-2′,3′-dicarboxylate | 1169-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl [1,1′:4′,1″-terphenyl]-2′,3′-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1,1′:4′,1″-terphenyl-2′,3′-dicarboxylate；dimethyl [1,1':4',1"-terphenyl]-2',3'-dicarboxylate；dimethyl 1,1':4',1''-terphenyl-2',3'-dicarboxylate；dimethyl 2,5-diphenylphthalate；dimethyl 3,6-diphenylphthalate；dimethyl-3,6-diphenylphtalate；Dimethyl 3,6-diphenylbenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1169-58-0
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: PMZJXOHLMQHJEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  530.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [1,1′:4′,1″-terphenyl]-2′,3′-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 4,7-二苯基-1,3-二氢-2-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  碳催化环己二烯和环己烯的水脱氢基于钯的高官能度芳烃合成

  摘要：

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。

  DOI：

  10.1039/c7gc03819d
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 dimethyl [1,1′:4′,1″-terphenyl]-2′,3′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  389.磷脂的合成与化学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002184

文献信息

• Superelectrophilic-Initiated C–H Functionalization at the β-Position of Thiophenes: A One-Pot Synthesis of <i>trans</i>-Stereospecific Saddle-Shaped Cyclic Compounds
  作者：Ying Wei、Xiangping Zheng、Dongqing Lin、Haoxuan Yuan、Zhipeng Yin、Lei Yang、Yang Yu、Shasha Wang、Ling-Hai Xie、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01233

  日期：2019.9.6

  Superelectrophilic-initiated direct C–H functionalization of thiophenes at the β-position was developed. A series of trans-stereospecific [2,1-a]-IF-thiophene-fused cyclic compounds (4) with saddle-shaped structure were prepared in 17–30% yields through a one-pot superelectrophilic Friedel–Crafts reaction of dihydroindenofluorene with thiophene derivatives. From the crystal packing analyses of 4a, its

  开发了由超亲电子性引发的噻吩在β位置的直接C–H功能化。一系列的反式-stereospecific [2,1-α] -IF -噻吩稠合环状化合物（4在17-30％的收率通过dihydroindenofluorene与一锅superelectrophilic Friedel-Crafts反应来制备与鞍形结构）噻吩衍生物。根据4a的晶体堆积分析，其骨架显示出强分子间π–π堆积和C–H···π堆积。此外，通过紫外可见吸收和光致发光光谱以及对它们的荧光量子产率的研究证实了4的依赖环的光物理性质。
• X-ray structures of adducts of 1,2,5-triphenylphosphole with dimethyl acetylenedicarboxylate: a confirmation, a revision, and a new structure
  作者：Martin B. Hocking、Francies W. Van Der Voort Maarschalk

  DOI：10.1139/v93-235

  日期：1993.11.1

  Dimethyl acetylenedicarboxylate was reacted with 1,2,5-triphenylphosphole under mild conditions, and four products isolated. Regardless of conditions used, every preparation gave low yields of dimethyl 3,6-diphenylphthalate coincident with loss of the phosphorus bridge. NMR data and X-ray crystal structures are provided for a yellow, and a red, 2:1 adduct. The yellow adduct, tetramethyl 1,6,7-trip

  乙炔二羧酸二甲酯与 1,2,5-三苯基磷在温和条件下反应，分离出四种产物。无论使用何种条件，每种制备都会产生低产率的 3,6-二苯基邻苯二甲酸二甲酯，同时失去磷桥。提供了黄色和红色 2:1 加合物的 NMR 数据和 X 射线晶体结构。黄色加合物，四甲基 1,6,7-triphenyl-6-phospha(V)-tricyclo[7.3.1.01,9]nona-3,5,7-triene-2,3,4,5-tetracarboxylate 6，结晶在晶胞中有两个分子的三斜空间群（第 2 号）中。细化 (a = 11.259(1) A, b = 12.947(3) A, c = 13.784(3) A, α = 112.25(2)°, β = 103.44(1)°, γ = 101.80(1)° ) 收敛于 R = 0.0453 (Rw = 0.0453)，对于 537 个参数，使用 2880 次反射，I
• (2,1-a)-Indenofluorene Derivatives: Syntheses, X-ray Structures, Optical and Electrochemical Properties
  作者：Damien Thirion、Cyril Poriel、Joëlle Rault-Berthelot、Frédéric Barrière、Olivier Jeannin

  DOI：10.1002/chem.201001830

  日期：2010.12.10

  Two novel fluorophores based on the (2,1‐a)‐indenofluorenyl backbone, dispiro[fluorene‐9,11′‐indeno[2,1‐a]fluorene‐12′,9′′‐fluorene], (2,1‐a)‐DSF‐IF and 11,12‐dihydroindeno[2,1‐a]fluorene (2,1‐a)‐IF have been prepared through original and efficient synthetic approaches. After consideration of synthetic features, the structural, optical and electrochemical properties of these new blue/violet emitters

  基于（2,1-两种新型荧光团一）-indenofluorenyl骨架，二螺[芴9,11'茚并[2,1-一个]芴12'，9'' -芴]，（2,1 -一个）-DSF-IF和11,12-二氢茚并[2,1-一个]芴（2,1-一个）-IF已通过原始和有效的合成方法制备。在考虑了合成特征之后，通过组合的实验和理论方法对这些新型蓝/紫光发射器的结构，光学和电化学性能进行了详细研究。的（2,1-的性质一）-DSF-IF和（2,1一）-IF也进行比较，以基于所述那些其相应的位置异构体的（1,2- b）-茚并芴基骨架和相关的双螺芴杂并炔基。
• Synthesis and Structure of a Functionalized [9]Cycloparaphenylene Bearing Three Indeno[2,1-<i>a</i>]fluorene-11,12-dione-2,9-diyl Units
  作者：Shuangjiang Li、Merfat Aljhdli、Haresh Thakellapalli、Behzad Farajidizaji、Yu Zhang、Novruz G. Akhmedov、Carsten Milsmann、Brian V. Popp、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01866

  日期：2017.8.4

  A synthetic pathway to a functionalized [9]cycloparaphenylene bearing three indeno[2,1-a]fluorene-11,12-dione-2,9-diyl units in the macrocyclic ring structure ([3]CIFO) has been developed. The 1H and 13C NMR spectra show that only the anti rotamer (anti-[3]CIFO) is produced. DFT calculations indicate that the anti rotamer is thermodynamically more stable than the syn rotamer by 4.3 kcal/mol, and the

  已开发出大环环结构（[3] CIFO）中带有三个茚并[2,1 - a ]芴-11,12-二酮-2,9-二基单元的功能化[9]环对亚苯基的合成途径。的1 H和13 C NMR谱显示，仅抗旋转异构体（反- [3] CIFO）被产生。DFT计算表明，反旋转异构体在热力学上比顺旋转异构体稳定4.3 kcal / mol，从反旋转异构体到顺旋转异构体的旋转势垒估计为23.3 kcal / mol。研究了抗-[3] CIFO的紫外可见光谱和荧光光谱以及循环伏安图。
• A novel bicyclic phosphonium ylide from the reaction of a 1,2-dihydrophosphorin with dimethyl acetylenedicarboxylate.
  作者：Declan G. Gilheany、Deirdre A. Kennedy、John F. Malone、Brian J. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61930-5

  日期：1985.1

  The reaction of 1,2,5-triphenylphospholium fluorenylide with dimethyl acetylenedicarboxylate gives two 1:1 adducts, one of which is shown by X-ray analysis to have a novel 1-phosphabicyclo[3.2.1]octatriene structure.

  1,2,5-三苯基phosph芴基与乙炔二甲酸二甲酯的反应生成两个1：1的加合物，X射线分析显示其中一个具有新颖的1-phosphabicyclocyclo [3.2.1]辛三烯结构。