4,7-十一碳二炔-6-酮 | 138999-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,7-十一碳二炔-6-酮
• 英文名称: undeca-4,7-diyn-6-one
• CAS: 138999-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: JGDZHDUGMWILOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-十一碳二炔-6-酮 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 36.0h， 以50%的产率得到2,6-di-n-propyl-γ-pyrone
  参考文献：
  名称：

  从二炔酮和水原子经济合成 4-吡喃酮。

  摘要：

  已经开发出通过 TfOH 促进二炔酮和水的亲核加成/环化来无过渡金属合成 4-吡喃酮。这种转化简单、原子经济且环境友好，可快速有效地获得取代的 4-吡喃酮。

  DOI：

  10.3390/molecules22010109
• 作为产物：
  描述：

  undeca-4,7-diyn-6-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,7-十一碳二炔-6-酮
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化和NIS促进的二炔酮环化：4-吡喃酮，4-吡啶酮和3-吡咯烷酮衍生物的选择性合成

  摘要：

  发现布朗斯台德酸催化的串联环化对于从二炔酮制备一系列多取代的4-吡喃酮非常有效（收率高达99％）。还通过使用NIS和/或布朗斯台德酸选择性地合成了4-吡啶酮和3-吡咯烷酮衍生物。NIS作为亲电子试剂可以在非常温和的反应条件下有效而迅速地促进这些反应。

  DOI：

  10.1021/jo402055a

文献信息

• Transition Metal-Free Synthesis of 3-Alkynylpyrrole-2-carboxylates<i>via</i>Michael Addition/Intramolecular Cyclodehydration
  作者：Qing-hu Teng、Yan-li Xu、Ying Liang、Heng-shan Wang、Ying-chun Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201501073

  日期：2016.6.16

  the synthesis of 3‐alkynylpyrrole‐2‐carboxylates from diynones and glycine esters or 2‐aminoacetophenone hydrochloride has been developed. This transformation provides a large range of substituted pyrroles in good to excellent yields with the elimination of water as the only by‐product. The detailed mechanistic studies elucidated that this transformation involves a Michael addition/intramolecular cyclodehydration

  已开发出一种无过渡金属的高效方法，该方法可从二炔酮和甘氨酸酯或2-氨基苯乙酮盐酸盐合成3-炔基吡咯-2-羧酸酯。这种转变提供了多种取代的吡咯，其收率高至优异，同时消除了水作为唯一的副产物。详细的机械研究表明，这种转变涉及迈克尔加成/分子内环脱水过程。
• 2-羰基-5-炔基吡咯化合物的合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN104860864B

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明公开了一种2‑羰基‑5‑炔基吡咯化合物的合成新方法，是于圆底烧瓶中依次加入0.5 mmol 1,0.55 mmol 2,0.5 mmol KOAc,0.5 mmol KHCO3,2 mL DMF作为溶剂；加热到120 oC反应2 h，TLC跟踪反应；待反应完全后，冷却到室温，将反应物倒入10~30 mL水中，并用20~30 mL乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水（10~20 mL）洗涤三次；用无水Na2SO4干燥，过滤，减压除去溶剂；经快速硅胶柱层析纯化（乙酸乙酯／石油醚=1：20~50）得产物。该方法原料易得，操作简单，反应步骤少，产量高，底物适用范围广，应用前景广泛。
• NOVEL DEORDORISING COMPOSITIONS AND DEODORISING PRODUCTS CONTAINING SAME
  申请人：Casazza André

  公开号：US20120201778A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention relates to novel deodorant compositions containing at least one compound of the family of acetylenic ketones and the deodorant products containing them. A particularly preferred composition according to the invention comprises at least one compound of the family of the α-acetylenic ketones and a mixture of aldehydes chosen from two different families.

  本发明涉及一种新型除臭剂组合物，其含有至少一种乙炔酮家族化合物和含有它们的除臭产品。根据本发明，特别优选的组合物包括至少一种α-乙炔酮家族化合物和来自两个不同家族的醛混合物。
• Stereoselective synthesis of conjugated polyenones from diynones
  作者：Cheng Guo、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80531-a

  日期：1991.12

  (E,E,E,E) -Tetraenones were stereoselectively synthesized via isomerization of diynones catalyzed by palladium or iridium complexes. (E,E,Z) -Trienones were stereoselectively prepared via isomerization of diynones catalyzed by ruthenium complexes followed by Lindlar hydrogenation.

  (E,E,E,E) - 四烯酮通过钯或钯-铱复合物催化的烯化反应实现立体选择性合成。 (E,E,Z) - 三烯酮通过 ruthenium 复合物催化的烯化反应制备后，随后经 Lindlar 还原法得到。
• Sequential [3+2] and [4+4] Annulation of Diynone and <i>o</i>‐Hydroxyaryl Azomethine Ylide: Construction of Dihydropyrrole Fused Eight‐Membered Ring Scaffold
  作者：Jie Shen、Yu Xing、Lidong Fu、Yanze Li、Lei Cui、Zijun Zhou、Chunju Li、Jian Li

  DOI：10.1002/adsc.202300998

  日期：2023.12.5

  We developed a cascade reaction of diynone and o-hydroxy aromatic aldimine under mild conditions. This protocol is proposed to proceed through sequential [3+2]/[4+4] cycloaddition and proton transfer processes, thus providing an efficient way for the synthesis of a variety of dihydropyrrole fused eight-membered ring scaffolds.

  我们开发了二炔酮和邻羟基芳香醛亚胺在温和条件下的级联反应。该方案建议通过连续的[3+2]/[4+4]环加成和质子转移过程进行，从而为合成各种二氢吡咯稠合八元环支架提供有效的方法。