4,7-双(2-三甲基硅烷基噻吩-5-基)-2,1,3-苯并噻二唑 | 1025451-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-双(2-三甲基硅烷基噻吩-5-基)-2,1,3-苯并噻二唑
• 中文别名: 4,7-双(5-三甲基甲锡烷基-2-噻吩基)-2,1,3-苯并三唑；4,7-二(5-三甲基锡噻吩基-2-)-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 4,7-bis(5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: trimethyl-[5-[4-(5-trimethylstannylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]thiophen-2-yl]stannane
• CAS: 1025451-57-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂S₃Sn₂
• 分子量: 626.042
• InChiKey: INHYKPMJJAWZKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.8±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P262,P271,P264,P280,P284,P391,P361+P364,P301+P310+P330,P302+P352+P310,P304+P340+P310,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3146
• 危险性描述：
  H300+H310+H330,H410
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-双(2-三甲基硅烷基噻吩-5-基)-2,1,3-苯并噻二唑 在 Pd(PPh₃)Cl₂ 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  高电荷载流子迁移率，低带隙供体-受体基于苯并噻二唑-低聚噻吩的高分子半导体

  摘要：

  合成并表征了一系列苯并噻二唑低聚噻吩和低聚（亚噻吩乙烯撑）供体-受体（DA）共聚物。这些低光学带隙材料（〜1.5 eV）能够吸收400–800 nm范围内的光子，并具有良好的热稳定性。使用有机场效应晶体管（OFET）结构确定的空穴迁移率在3个数量级的范围内变化，并且与各个薄膜的分子有序性和形态密切相关。聚（苯并噻二唑-噻吩并噻吩）PBT6的旋涂膜在OFET衬底上呈现出高度结晶的层状π-π堆叠边沿取向，其空穴迁移率约为ca。0.2 cm 2 / V·s。含乙烯的类似物PBT6V2PBT6V2'和PBT6V2'是无定形的，并且显示出非常低的迁移率。PBT6的分子量对电子性能有很大的影响：分子量较低的样品的迁移率比高分子量的同系物低约1个数量级，并且最大吸收值明显偏蓝移。PBT6的空穴迁移率进一步提高了约两倍。图3通过滴铸法制造OFET。用这种方法制造的OFETs的迁移率高达0.75 cm 2 /

  DOI：

  10.1021/cm3021929
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,7-双(2-三甲基硅烷基噻吩-5-基)-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  用于有效电子迁移率和无金属光催化的功能化苯并噻二唑非稠合 A−D−A'−D−A 小分子

  摘要：

  电子迁移率：合成了三个非融合的 A−D−A'−D−A π 共轭小分子BT-IT1、BT-IBT2和BT2F-IBT3，在溶液中吸收范围为 325–600 nm。它们显示出低位 HOMO-LUMO 能级和 (E g CV ) ~1.79 eV 的窄带隙。对于化合物BT-IBT2和BT2F-IBT3，分别获得了4.56×10 -3和1.12×10 -3  cm 2  V -1  s -1的可观电子迁移率。在硫代苯甲醚氧化成所需的亚砜中观察到高光催化性能和高选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202203951

文献信息

• Modification of a donor-acceptor photovoltaic polymer by integration of optoelectronic moieties into its side chains
  作者：Lin-Feng Yu、Cong-Wu Ge、Jin-Tu Wang、Xuan Xiang、Wei-Shi Li

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.01.008

  日期：2015.2

  enhance hole mobility in the pure film state. Furthermore, complicated photophysical and photochemical processes, including energy transfer, electron transfer and site-isolation effect, were observed to take place between carbazole units and the PFDTBT conjugated backbone. These factors work comprehensively and finally improve the polymer photovoltaic properties when modified with single carbazole units

  在这项研究中，已经描述了通过在其侧链中整合某些光电部分来改变已知材料的光伏特性的策略。因此，大量的单和树突咔唑单元的引入聚侧链（2,7-（9,9-二烷基芴） -中高音-5,5'-（4,7-二-2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑））（PFDTBT），一种著名的供体-受体替代共轭聚合物，以了解如何以及如何改变后者的光电特性。已经发现，这样的修饰不仅增加了在UV区域中的聚合物的光收集能力，而且还增强了在纯膜状态下的空穴迁移率。此外，在咔唑单元和PFDTBT共轭骨架之间发生了复杂的光物理和光化学过程，包括能量转移，电子转移和位点隔离效应。这些因素综合发挥作用，并最终在用单个咔唑单元改性时改善了聚合物的光伏性能，但在用树枝状咔唑单元改性时恶化了。
• Effects of including electron-withdrawing atoms on the physical and photovoltaic properties of indacenodithieno[3,2-b]thiophene-based donor–acceptor polymers: towards an acceptor design for efficient polymer solar cells
  作者：Ping Cai、Xiaofeng Xu、Jiangman Sun、Junwu Chen、Yong Cao

  DOI：10.1039/c7ra01049d

  日期：——

  Three new D–A polymers using indacenodithieno[3,2-b]thiophene (IDTT) as an electron-rich unit and benzoxadiazole (BO), benzodiathiazole (BT) or difluorobenzothiadiazole (FBT) as an electron-deficient unit were synthesized and applied in solar cells.

  以茚并二噻吩并[3,2-b]噻吩（IDTT）为富电子单元，苯并噁二唑（BO）、苯并二噻唑（BT）或二氟苯并噻二唑（FBT）为缺电子单元，合成了三种新型 D-A 聚合物，并将其应用于太阳能电池。
• Impact of the arrangement of functional moieties within small molecular systems for solution processable bulk heterojunction solar cells
  作者：Pierre-Olivier Schwartz、Elena Zaborova、Rony Bechara、Patrick Lévêque、Thomas Heiser、Stéphane Méry、Nicolas Leclerc

  DOI：10.1039/c3nj00218g

  日期：——

  A series of molecules based on thienofluorene derivatives as electron donating (D) and benzothiadiazole as electron accepting (A) moieties have been assembled into DAD and ADA architectures in order to investigate the influence of the way of assembling the D and A units along the conjugated backbone, on the photovoltaic performances of bulk heterojunction solar cells. It was found that the major difference in going from ADA to DAD architecture is the change in molecular organization (nematic to crystalline), which increases the charge transport mobility and probably also affects the structural organization in blends with PCBM that ultimately leads to higher photovoltaic performances.

  基于噻吩芴衍生物作为给电子基团(D)和苯并噻二唑作为受电子基团(A)的一系列分子被组装成DAD和ADA结构，以研究D和A单元沿共轭主链的组装方式对体相异质结太阳能电池光伏性能的影响。研究发现，从ADA到DAD结构的主要区别在于分子组织形式的改变(从向列相到晶相)，这提高了电荷传输迁移率，并可能影响与PCBM共混时的结构组织，最终导致更高的光伏性能。
• Donor–Acceptor Star-Shaped Conjugated Macroelectrolytes: Synthesis, Light-Harvesting Properties, and Self-Assembly-Induced Förster Resonance Energy Transfer
  作者：Li Zhao、Cheng-Fang Liu、Wei-Dong Xu、Yi Jiang、Wen-Yong Lai、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.jpcb.5b02851

  日期：2015.6.4

  donor–acceptor star-shaped architectures exhibited distinct light-harvesting properties. The interactions between 4FTs and TrNBr, a star-shaped monodisperse CME grafted with cationic quaternary ammonium side chains, were investigated in H2O and CH3OH using steady-state, time-resolved fluorescence, dynamic light scattering (DLS), and transmission electron microscopy (TEM). Highly favored energy transfer has

  设计，合成了一系列新颖的供体-受体星形共轭大电解质（CME），称为4FT，包括阴离子羧酸钠基团（4FNaT），中性二乙醇胺基团（4FNOHT）和阳离子铵基团（4FNBrT），并被用作研究各种极侧基对自组装行为影响的绝佳平台。所得的具有供体-受体星形结构的CME表现出独特的光收集特性。在H 2 O和CH 3中研究了4FTs与TrNBr的相互作用，TrNBr是接枝阳离子季铵盐侧链的星形单分散CME。使用稳态，时间分辨荧光，动态光散射（DLS）和透射电子显微镜（TEM）进行OH。TrNBr荧光和4FTs吸收之间的出色光谱重叠已证明了高度有利的能量转移，可以通过调节侧链和溶剂来调节。建议在TrNBr和4FNaT之间形成自组装结构，而在低浓度（<10 –6时）的H 2 O和CH 3 OH中TrNBr / 4FNOHT和TrNBr / 4FNBrT都没有明显变化。M）。TrNBr和4FTs荧光性质的变
• Synthesis, Optical Properties, and Electronic Structures of Nucleobase-Containing π-Conjugated Oligomers
  作者：Raghida Bou Zerdan、Pamela Cohn、Egle Puodziukynaite、Matthew B. Baker、Maud Voisin、Céline Sarun、Ronald K. Castellano

  DOI：10.1021/jo502773g

  日期：2015.2.6

  The molecular recognition properties of the nucleobases instruct the formation of complex three-dimensional architectures in natural and synthetic systems; relatively unexplored is their use as building blocks for π-conjugated materials where they might mutually tune electronic and supramolecular structures. Toward this goal, an introductory set (1a–d and 2a–d) of six purine-terminated and two pyrimidine-terminated

  核碱基的分子识别特性指示天然和合成系统中复杂的三维结构的形成。相对尚未探索的是它们用作π共轭材料的构建基块，在这些结构中它们可能会相互调谐电子结构和超分子结构。为了实现这一目标，已合成了一套介绍性化合物（1a - d和2a - d），其中有六个嘌呤端基和两个嘧啶端基π共轭低聚物，已用于开发实验性电子和光物理结构性质。与2,2'：5'，2'' -三噻吩（TTT）衍生物2a - d不同，分子内电荷转移在低聚物1a-中占主导地位。d由于其苯并噻二唑（BTD）环具有很强的电子接受能力，因此带有4,7-双噻吩基苯并噻二唑（TBT）间隔基。由此产生的供体-受体-供体系统的HOMO-LUMO缺口比与噻吩联结的核碱基（ΔE g（根据电化学测量结果约为1.8 eV对2.4 eV），对于π框架内包含核碱基的π共轭分子，迄今为止是最低的。实验揭示了光物理和电子结构对核碱基性质的依赖性，并且与在B3LYP / 6-31