[(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-6-[4-oxo-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-5-[(E)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxyoxan-3-yl] (E)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate | 1313028-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-6-[4-oxo-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-5-[(E)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxyoxan-3-yl] (E)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1313028-12-4
• 化学式: C₈₁H₆₈O₁₄
• 分子量: 1265.42
• InChiKey: VVBUXDHTIBBGHU-LUVCCMSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-6-[4-oxo-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-5-[(E)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxyoxan-3-yl] (E)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到kaempferol-3-O-(2'',4''-di-E-p-coumaroyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Kaempferol 3-O-[2′′,3′′- and 2′′,4′′-Di-O-(E)-p-coumaroyl]-α-l-rhamnopyranosides

  摘要：

  首次合成了两种酰化的黄酮醇3-O-糖苷，即山柰酚3-O-[2′′,3′′-和2′′,4′′-二-O-(E)-对香豆酰]-α-L-鼠李糖苷，它们具有强烈的抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性。合成过程中采用糖基O-环丙基乙炔基苯甲酸酯作为供体，并使用Ph3PAuNTf2作为催化剂来构建黄酮醇糖苷键。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259702
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二-(苄氧基)-2-(4-(苄氧基)苯基)-3-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮 、 [(3R,4R,5S,6S)-6-methyl-4-phenylmethoxy-3,5-bis[[(E)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]oxan-2-yl] 2-(2-cyclopropylethynyl)benzoate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到[(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-6-[4-oxo-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-5-[(E)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxyoxan-3-yl] (E)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Kaempferol 3-O-[2′′,3′′- and 2′′,4′′-Di-O-(E)-p-coumaroyl]-α-l-rhamnopyranosides

  摘要：

  首次合成了两种酰化的黄酮醇3-O-糖苷，即山柰酚3-O-[2′′,3′′-和2′′,4′′-二-O-(E)-对香豆酰]-α-L-鼠李糖苷，它们具有强烈的抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性。合成过程中采用糖基O-环丙基乙炔基苯甲酸酯作为供体，并使用Ph3PAuNTf2作为催化剂来构建黄酮醇糖苷键。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259702

文献信息

• Synthesis of Kaempferol 3-O-[2′′,3′′- and 2′′,4′′-Di-O-(E)-p-coumaroyl]-α-l-rhamnopyranosides
  作者：Jiansong Sun、Biao Yu、Yan Li、Weizhun Yang、Yuyong Ma、Lei Shan、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1259702

  日期：2011.4

  Kaempferol 3-O-[2′′,3′′- and 2′′,4′′-di-O-(E)-p-coumaroyl]-α-l-rhamnopyranoside, two acylated flavonol 3-O-glycosides with potent inhibitory activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, were synthesized for the first time, employing glycosyl o-cyclopropylethynylbenzoates as donors and Ph3PAuNTf2 as a catalyst for the construction of the flavonol glycosidic linkages.

  首次合成了两种酰化的黄酮醇3-O-糖苷，即山柰酚3-O-[2′′,3′′-和2′′,4′′-二-O-(E)-对香豆酰]-α-L-鼠李糖苷，它们具有强烈的抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性。合成过程中采用糖基O-环丙基乙炔基苯甲酸酯作为供体，并使用Ph3PAuNTf2作为催化剂来构建黄酮醇糖苷键。