4,7-双(5-溴-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑 | 288071-87-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-双(5-溴-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
• 中文别名: 4,7-二(5-溴噻吩基-2-)-2,1,3-苯并噻二唑；4,7-二(5-溴噻吩-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑；4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)benzo-2,1,3-thiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；4,7-bis(5-bromo-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(2-bromo-5-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(5-bromothiophene-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• CAS: 288071-87-4
• 化学式: C₁₄H₆Br₂N₂S₃
• 分子量: 458.221
• InChiKey: ZIIMIGRZSUYQGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245.0 to 249.0 °C
• 沸点：
  527.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.898

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H301,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险品运输编号：
  2923

SDS

1.1 产品标识符
: 4,7-Bis(2-broMO-5-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
皮肤刺激 (类别3)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H316 造成轻微皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H6Br2N2S3
分子式
: 458.21 g/MOl
分子量
组分 浓度或浓度范围
4,7-BIS(2-BROMO-5-THIENYL)-2,1,3-BENZOTHIADIAZOLE
CAS 号 288071-87-4 50 - 100 %
4,7-Di-2-Thienyl-2,1,3-Benzothiadiazole
1-3%

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 (4,7-BIS(2-BROMO-5-THIENYL)-2,1,3-
BENZOTHIADIAZOLE)
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 红色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 245 - 247 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料 (4,7-BIS(2-BROMO-5-THIENYL)-2,1,3-BENZOTHIADIAZOLE)
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料 (4,7-BIS(2-BROMO-5-THIENYL)-2,1,3-BENZOTHIADIAZOLE)
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料 (4,7-BIS(2-BROMO-5-THIENYL)-2,1,3-BENZOTHIADIAZOLE)
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料 (4,7-BIS(2-BROMO-5-THIENYL)-2,1,3-BENZOTHIADIAZOLE)
生殖细胞突变性
无数据资料 (4,7-BIS(2-BROMO-5-THIENYL)-2,1,3-BENZOTHIADIAZOLE)
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料 (4,7-BIS(2-BROMO-5-THIENYL)-2,1,3-BENZOTHIADIAZOLE)
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料 (4,7-BIS(2-BROMO-5-THIENYL)-2,1,3-BENZOTHIADIAZOLE)
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料 (4,7-BIS(2-BROMO-5-THIENYL)-2,1,3-BENZOTHIADIAZOLE)
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 (4,7-BIS(2-BROMO-5-THIENYL)-2,1,3-
BENZOTHIADIAZOLE)
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料 (4,7-BIS(2-BROMO-5-THIENYL)-2,1,3-BENZOTHIADIAZOLE)
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S.
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4,7-BIS(2-BROMO-5-THIENYL)-2,1,3-
BENZOTHIADIAZOLE)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (4,7-BIS(2-BROMO-5-THIENYL)-2,1,3-BENZOTHIADIAZOLE)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-双(5-溴-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Energy and Electron Transfer in Bifunctional Non-Conjugated Dendrimers

  摘要：

  \Nonconjugated dendrimers, which are capable of funneling energy from the periphery to the core followed by a charge-transfer process from the core to the periphery, have been synthesized. The energy and electron donors involve a diarylaminopyrene unit and are incorporated at the periphery of these dendrimers. The energy and electron acceptor is at the core of the dendrimer, which involves a chromophore based on a benzthiadiazole moiety. The backbone of the dendrimers is benzyl ether based. A direct electron-transfer quenching of the excited state of the periphery or a sequential energy transfer-electron-transfer pathway are the two limiting mechanisms of the observed photophysical properties. We find that the latter mechanism is prevalent in these dendrimers. The energy transfer occurs on a picosecond time scale, while the charge-transfer process occurs on a nanosecond time scale. The lifetime of the charge separated species was found to be in the range of microseconds. Energy transfer efficiencies ranging from 80% to 90% were determined using both steady-state and time-resolved measurements, while charge-transfer efficiencies ranging from 70% to 80% were deduced from fluorescence quenching of the core chromophore. The dependence of the energy and charge-transfer processes on dendrimer generation is analyzed in terms of the backfolding of the flexible benzyl ether backbone, which leads to a weaker dependence of the energy and charge-transfer efficiencies on dendrimer size than would be expected for a rigid system.

  DOI：

  10.1021/ja044778m
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,7-双(5-溴-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  点击反应合成高分子量白光单芴

  摘要：

  我们报道了一种通过叠氮炔炔点击反应合成分子量增加的单链发白光的聚芴（WPF）的新方法。WPF合成的基础是四种具有特定封端的基础聚合物，它们具有高玻璃化转变温度（T g > 100°C）和出色的热稳定性。封端有叠氮基团的蓝光聚合物（PFB2）可以轻松地与乙炔封端的聚合物（PFB1，PFG1和PFR1分别发出蓝光，绿光和红光）反应形成三唑极性溶剂（例如N，N）中的环键-二甲基甲酰胺/甲苯助溶剂，即使没有金属催化剂也可在100°C的中等温度下使用。得出了几种由这四种基本聚合物按一定比例组成的WPF，并获得了基于高分子量WPF的聚合物发光二极管器件，其最大亮度为7551 cd / m 2（在12.5 V时），并且使用微调的WPF5作为发光材料，国际亮度委员会坐标为（0.30，0.33）时，最大产量为5.5 cd / A。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci

  DOI：

  10.1002/pola.24772

文献信息

• Tri(1-adamantyl)phosphine: Expanding the Boundary of Electron-Releasing Character Available to Organophosphorus Compounds
  作者：Liye Chen、Peng Ren、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.6b03215

  日期：2016.5.25

  We report here the remarkable properties of PAd3, a crystalline air-stable solid accessible through a scalable SN1 reaction. Spectroscopic data reveal that PAd3, benefiting from the polarizability inherent to large hydrocarbyl groups, exhibits unexpected electron releasing character that exceeds other alkylphosphines and falls within a range dominated by N-heterocyclic carbenes. Dramatic effects in

  我们在这里报告了 PAd3 的显着特性，PAd3 是一种结晶的空气稳定固体，可通过可扩展的 SN1 反应获得。光谱数据显示，PAd3 受益于大烃基固有的极化性，表现出超出其他烷基膦的意外电子释放特性，并落在以 N-杂环卡宾为主的范围内。在低 Pd 负载下氯（杂）芳烃（40 个例子）的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联过程中，PAd3 还具有显着的催化作用，包括商业药物的后期功能化。从氯芳烃合成缬沙坦和啶酰菌胺的工业前体在 10 分钟内具有 ~2 × 10(4) 周转率，证明了卓越的时空产率。
• [EN] TRI-(ADAMANTYL)PHOSPHINES AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] TRI-(ADAMANTYL)PHOSPHINES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2017075581A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  In one aspect, phosphine compounds comprising three adamantyl moieties (PAd3) and associated synthetic routes are described herein. Each adamantyl moiety may be the same or different. For example, each adamantyl moiety (Ad) attached to the phosphorus atom can be independently selected from the group consisting of adamantane, diamantane, triamantane and derivatives thereof. Transition metal complexes comprising PAd3 ligands are also provided for catalytic synthesis including catalytic cross-coupling reactions.

  在一个方面，本文描述了包括三个金刚烷基团（PAd3）的膦化合物及其相关的合成途径。每个金刚烷基团可以相同也可以不同。例如，连接到磷原子的每个金刚烷基团（Ad）可以独立地从金刚烷、二金刚烷、三金刚烷及其衍生物组成的群体中选择。还提供了包括PAd3配体的过渡金属配合物，用于催化合成，包括催化交叉偶联反应。
• A Versatile Approach to Organic Photovoltaics Evaluation Using White Light Pulse and Microwave Conductivity
  作者：Akinori Saeki、Saya Yoshikawa、Masashi Tsuji、Yoshiko Koizumi、Marina Ide、Chakkooth Vijayakumar、Shu Seki

  DOI：10.1021/ja309524f

  日期：2012.11.21

  conjugated polymers have been investigated for application in organic photovoltaic cells (OPVs) to achieve efficient conversion of the wide spectrum of sunlight into electricity. A remarkable improvement in power conversion efficiency (PCE) has been achieved through the use of innovative materials and device structures. However, a reliable technique for the rapid screening of the materials and processes

  已经研究了最先进的低带隙共轭聚合物在有机光伏电池 (OPV) 中的应用，以实现将广谱太阳光有效转化为电能。通过使用创新材料和器件结构，功率转换效率 (PCE) 得到了显着提高。然而，快速筛选材料和工艺的可靠技术是该领域快速发展的先决条件。在这里，我们报告了通过时间分辨微波电导率 (TRMC) 和来自氙气闪光灯的亚微秒白光脉冲的组合，实现了对体异质结 OPV 的这种通用评估技术的实现。Xe-flash TRMC 允许检查 OPV 有源层，而无需制造实际设备。
• Strongly red-fluorescent novel donor–π-bridge–acceptor–π-bridge–donor (D–π–A–π–D) type 2,1,3-benzothiadiazoles with enhanced two-photon absorption cross-sections
  作者：Shin-ichiro Kato、Taisuke Matsumoto、Tsutomu Ishi-i、Thies Thiemann、Motoyuki Shigeiwa、Hideki Gorohmaru、Shuichi Maeda、Yoshiro Yamashita、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b410016f

  日期：——

  Novel donor-pi-bridge-acceptor-pi-bridge-donor (D-pi-A-pi-D) type 2,1,3-benzothiadiazole fluorescent dyes connected to the N,N-diarylamino terminus via various type pi-conjugate spacers exhibits large two-photon absorption cross-sections and high fluorescent quantum yields in orange-red color.

  新型供体-π-桥-受体-π-桥-供体（D-pi-A-pi-D）2,1,3-苯并噻二唑类荧光染料通过各种pi-共轭物连接到N，N-二芳基氨基末端间隔物表现出较大的双光子吸收截面和橙红色的高荧光量子产率。
• An ultra-highly sensitive and selective self-enhanced AIECL sensor for public security early warning in a nuclear emergency <i>via</i> a co-reactive group poisoning mechanism
  作者：Ziyu Wang、Meiyun Xu、Nan Zhang、Jian-Bin Pan、Xinqi Wu、Peng Liu、Jing-Juan Xu、Daoben Hua

  DOI：10.1039/d1ta02158c

  日期：——

  A mechanism of co-reactive group poisoning (CGP) was discovered for designing efficient I₂ vapor sensors for early warning of a nuclear emergency, which give an ultra-low detection limit of 0.13 ppt as well as high selectivity.

  发现了一种共反应基团中毒（CGP）机制，用于设计高效的I2蒸汽传感器，以实现核紧急情况早期预警，该传感器具有超低检测限0.13 ppt以及高选择性。