4,7-双(5-溴-2-噻吩基)-2,1,3-苯并硒二唑 | 534591-72-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硒化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4,7-双(5-溴-2-噻吩基)-2,1,3-苯并硒二唑
• 英文名称: 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]selenadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(5-bromo-2-thienyl)-2,1,3-benzoselenadiazole；4,7-Bis(5-bromothiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]selenadiazole；4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,1,3-benzoselenadiazole
• CAS: 534591-72-5
• 化学式: C₁₄H₆Br₂N₂S₂Se
• 分子量: 505.115
• InChiKey: IBBJJOMQXDIMHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.8±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P271,P264,P391,P314,P301+P310+P330,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3283
• 危险性描述：
  H301+H331,H373,H410

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-双(5-溴-2-噻吩基)-2,1,3-苯并硒二唑 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以19%的产率得到4,7-Bis(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzoselenadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于具有大斯托克斯位移的苯并二异恶唑染料的高效发光太阳能聚光器。

  摘要：

  合成了具有电子给体（D）和受体（A）部分的五个扩展π共轭体系。它们的基本D‐A‐D结构基序是苯并噻二唑单元，对称地配有两个噻吩环（S2T）。其变体包括1）相同的分子框架，其中硫被硒（Se2T）取代，还被四个噻吩单元（Se4T）和2）D'-D-A-D系统在一个位置具有N-咔唑供体部分末端（CS2TCHO）和D'-D-A-D-A'阵列，另一末端带有另一个受体羰基单元（CS2TCHO）。目标是利用用于发光太阳能聚光器（LSC）的五个分子的强发光特性和较大的斯托克斯位移。它们全都在低至630 nm的UV / Vis区域显示出强烈的吸收光谱，这已通过DFT完全合理化。已在CH 2 Cl 2中研究了发射特性（298和77 K）以及在PMMA和PDMS矩阵中，可测量光致发光量子产率（高达98％）和其他关键光学参数。染料-PMMA系统在光学和外部量子效率（分别为OQE = 47.6％和EQE = 31.3％）和通量增益（F

  DOI：

  10.1002/chem.202001210
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并硒二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 溴 、 silver sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4,7-双(5-溴-2-噻吩基)-2,1,3-苯并硒二唑
  参考文献：
  名称：

  基于具有大斯托克斯位移的苯并二异恶唑染料的高效发光太阳能聚光器。

  摘要：

  合成了具有电子给体（D）和受体（A）部分的五个扩展π共轭体系。它们的基本D‐A‐D结构基序是苯并噻二唑单元，对称地配有两个噻吩环（S2T）。其变体包括1）相同的分子框架，其中硫被硒（Se2T）取代，还被四个噻吩单元（Se4T）和2）D'-D-A-D系统在一个位置具有N-咔唑供体部分末端（CS2TCHO）和D'-D-A-D-A'阵列，另一末端带有另一个受体羰基单元（CS2TCHO）。目标是利用用于发光太阳能聚光器（LSC）的五个分子的强发光特性和较大的斯托克斯位移。它们全都在低至630 nm的UV / Vis区域显示出强烈的吸收光谱，这已通过DFT完全合理化。已在CH 2 Cl 2中研究了发射特性（298和77 K）以及在PMMA和PDMS矩阵中，可测量光致发光量子产率（高达98％）和其他关键光学参数。染料-PMMA系统在光学和外部量子效率（分别为OQE = 47.6％和EQE = 31.3％）和通量增益（F

  DOI：

  10.1002/chem.202001210

文献信息

• Synthesis and characterization of cyclopentadithiophene-based low bandgap copolymers containing electron-deficient benzoselenadiazole derivatives for photovoltaic devices
  作者：In Hwan Jung、Hoyeon Kim、Moo-Jin Park、Bongjun Kim、Jong-Hwa Park、Eunjae Jeong、Han Young Woo、Seunghyup Yoo、Hong-Ku Shim

  DOI：10.1002/pola.23910

  日期：2010.3.15

  synthesized two cyclopentadithiophene (CDT)‐based low bandgap copolymers, poly[(4,4‐bis(2‐ethyl‐hexyl)‐4H‐cyclopenta[2,1‐b:3,4‐b′]dithiophene‐2,6‐diyl)‐alt‐(benzo[c][1,2,5]selenadiazole‐4,7‐diyl)] (PCBSe) and poly[(4,4‐bis(2‐ethyl‐hexyl)‐4H‐cyclopenta[2,1‐b:3,4‐b′]dithiophene‐2,6‐diyl)‐alt‐(4,7‐dithiophen‐2‐yl‐benzo[c][1,2,5]selenadiazole‐5,5′‐diyl)] (PCT2BSe), for use in photovoltaic applications. Through

  我们合成了两种基于环戊二噻吩（CDT）的低带隙共聚物，聚[（4,4-双（2-乙基-己基）-4 H-环戊基[2,1- b：3,4- b ']二噻吩-2,6-二基） - ALT - （苯并[ c ^ ] [1,2,5] selenadiazole -4,7-二基）]（PCBSe）和聚[（4,4-双（2-乙基-己基） - 4 H-环戊[2,1- b：3,4- b ']二噻吩-2,6-二基）-alt-（4,7-二噻吩-2-基-苯并[ c] [1,2,5]硒代二唑-5,5'-二基]]（PCT2BSe），用于光伏应用。通过给电子的CDT单元和受电子的苯并硒二唑之间的内部电荷转移相互作用，我们实现了带隙为1.37–1.46 eV的超低带隙聚合物。由于PCT2BSe骨架的电子供体-受体（D-A）结构扭曲，因此PCT2BSe的最大紫外可见吸收比PCBSe经历了更大的蓝移。这些结果得到了从头算起D–A复合物的
• Novel conjugated alternating copolymer based on 2,7-carbazole and 2,1,3-benzoselenadiazole
  作者：Wei Zhao、Wanzhu Cai、Ruixia Xu、Wei Yang、Xiong Gong、Hongbin Wu、Yong Cao

  DOI：10.1016/j.polymer.2010.04.057

  日期：2010.6

  A novel conjugated alternating copolymer (PCzDBSe) based on N-9'-heptadecanyl-2,7-carbazole and 5,5(4',7'-di-2-thienyl-2',1',3'-benzoselenadiazole) was synthesized by Suzuki polycondensation. The polymer reveals excellent thermal stabilities with the decomposition temperature (5% weight loss) of 390 degrees C and the glass-transition temperature of 140 degrees C. The absorption peaks of the polymer are located at 412 and 626 nm, respectively, while the absorption onset is extended to 716 nm, which is 56 nm red-shifted as compared with its analogue, poly[N-9'-heptadecanyl-2,7-carbazole-alt-5,5-(4',7'-di-2-thienyl-2',1',3'-benzothiadiazole)] (PCDTBT). The HOMO and LUMO levels of the polymer were estimated to be -5.28 and -3.55 eV, respectively, with an optical bandgap of 1.73 eV. The hole mobility of PCzDBSe as deduced from a solution-processed organic field effect transistor (OFET) was found to be 3.9 x 10(-4) cm(2) V-1 s(-1). Polymer solar cells (PSCs) based on the blends of PCzDBSe and [6,6]-phenyl-C-71-butyric acid methyl ester (PC71BM) with a weight ratio of 1:4 were fabricated. Under AM 1.5 (AM, air mass), 100 mW cm(-2) illumination, the devices were found to have an open-circuit (V-OC) of 0.75 V, a short-circuit current density (J(sc)) of 7.23 mA cm(-2), a fill factor (FF) of 45% and a power conversion efficiency (PCE) of 2.58%. The primary results indicate that 5,5-(4',7'-di-2-thienyl-2',1',3'-benzoselenadiazole) is a promising unit for low bandgap polymer for polymer solar cells. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.