4-hydroxy-5-heptyl-cyclopent-2-en-1-one | 920752-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-5-heptyl-cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: (4R*,5S*)-5-heptyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one；rel-(4R,5S)-5-Heptyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one；(4R,5S)-5-heptyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 920752-51-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: JOJDSFWDKMJLIB-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-heptyl-cyclopent-2-en-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从可再生资源中合成2-吡喃酮

  摘要：

  从糠醇（一种由麸皮或甘蔗渣制成的可再生资源）开始，利用环戊二烯酮环氧化物的大规模热重排作为关键步骤，开发了用于合成 2-吡喃酮的多克级原子经济反应序列。此外，通过这种方法很容易获得 6-取代的 2-吡喃酮天然产物衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-2085-4089
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 水 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-hydroxy-5-heptyl-cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从可再生资源中合成2-吡喃酮

  摘要：

  从糠醇（一种由麸皮或甘蔗渣制成的可再生资源）开始，利用环戊二烯酮环氧化物的大规模热重排作为关键步骤，开发了用于合成 2-吡喃酮的多克级原子经济反应序列。此外，通过这种方法很容易获得 6-取代的 2-吡喃酮天然产物衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-2085-4089

文献信息

• Selective, potent PPARγ agonists with cyclopentenone core structure
  作者：M. Paz Otero、Efrén Pérez Santín、Fátima Rodríguez-Barrios、Belén Vaz、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.072

  日期：2009.4

  A series of analogues of the PPAR gamma ligand 15-deoxy-Delta(12,14)-PGJ(2) have been synthesized by functionalization of a 5-alkyl-4-hydroxycyclopentenone core structure obtained by Piancatelli rearrangement of precursor furylcarbinol. Transient transactivation assays indicate that analogues 18 and 20 are selective nanomolar agonists of PPAR gamma. This subtype selectivity is lost in derivatives (23, 24) with an alkynyl (oct-1-yn) chain at the C3 position, although the cyclopentenone derivative with cis relative configuration (23) showed greater affinity for PPAR alpha (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.