[(4R,8R)-8-methyl-6-methylidenedec-9-en-4-yl] (2S)-2-methyl-6-[(2S,3S,5S)-3-methyl-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]hexanoate | 1312689-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(4R,8R)-8-methyl-6-methylidenedec-9-en-4-yl] (2S)-2-methyl-6-[(2S,3S,5S)-3-methyl-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]hexanoate
• CAS: 1312689-10-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: UOAKBXRWIKXQMV-FNAYAPLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,8R)-8-methyl-6-methylidenedec-9-en-4-yl] (2S)-2-methyl-6-[(2S,3S,5S)-3-methyl-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]hexanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium ferricyanide 、 (DHQD)2AQN 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 amphidinolide T3
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解和不对称二羟基化策略全合成 Amphidinolide T3

  摘要：

  使用闭环复分解 (RCM) 和不对称二羟基化 (AD) 策略完成了 amphidinolide T3（一种 19 元环海洋大环内酯）的全合成。通过RCM以80%的产率和76:24的E/Z比组装具有C12=C13双键的环烯烃。(12 E)-异构体 - 使用 1 mol% K 2 OsO 2 (OH) 4 和 4 mol% (DHQD) 2 AQN 作为手性催化剂在 0 °C 下进行 AD 15 小时，得到所需的 (12 R,13 R) -dioland 其 (12 S, 13 S)-非对映异构蛋白的产率分别为 59% 和 25%。(12 R, 13 R)-二醇的选择性单甲硅烷基化，然后是 DMP 氧化和脱甲硅烷基化，通过 15 步序列以 3.4% 的总产率提供双环内酯 T3。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259706
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-[(2S,3S,5S)-3-methyl-5-(prop-2-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]-2-methylhexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 [(4R,8R)-8-methyl-6-methylidenedec-9-en-4-yl] (2S)-2-methyl-6-[(2S,3S,5S)-3-methyl-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解和不对称二羟基化策略全合成 Amphidinolide T3

  摘要：

  使用闭环复分解 (RCM) 和不对称二羟基化 (AD) 策略完成了 amphidinolide T3（一种 19 元环海洋大环内酯）的全合成。通过RCM以80%的产率和76:24的E/Z比组装具有C12=C13双键的环烯烃。(12 E)-异构体 - 使用 1 mol% K 2 OsO 2 (OH) 4 和 4 mol% (DHQD) 2 AQN 作为手性催化剂在 0 °C 下进行 AD 15 小时，得到所需的 (12 R,13 R) -dioland 其 (12 S, 13 S)-非对映异构蛋白的产率分别为 59% 和 25%。(12 R, 13 R)-二醇的选择性单甲硅烷基化，然后是 DMP 氧化和脱甲硅烷基化，通过 15 步序列以 3.4% 的总产率提供双环内酯 T3。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259706

文献信息

• Total Synthesis of Amphidinolide T3 Using Ring-Closing Metathesis and Asymmetric Dihydroxylation Strategy
  作者：Wei-Min Dai、Dongdong Wu、Huoming Li、Jian Jin、Jinlong Wu

  DOI：10.1055/s-0030-1259706

  日期：2011.4

  Total synthesis of amphidinolide T3, a 19-membered ring marinemacrolide, has been accomplished using a ring-closing metathesis(RCM) and asymmetric dihydroxylation (AD) strategy. A cycloalkenehaving the C12=C13 double bond was assembled via RCM in80% yield and in E/ Z ratio of 76:24. The (12 E)-isomer -underwent AD using1 mol% K 2 OsO 2 (OH) 4 and4 mol% (DHQD) 2 AQN as the chiral catalyst at0 ˚C for

  使用闭环复分解 (RCM) 和不对称二羟基化 (AD) 策略完成了 amphidinolide T3（一种 19 元环海洋大环内酯）的全合成。通过RCM以80%的产率和76:24的E/Z比组装具有C12=C13双键的环烯烃。(12 E)-异构体 - 使用 1 mol% K 2 OsO 2 (OH) 4 和 4 mol% (DHQD) 2 AQN 作为手性催化剂在 0 °C 下进行 AD 15 小时，得到所需的 (12 R,13 R) -dioland 其 (12 S, 13 S)-非对映异构蛋白的产率分别为 59% 和 25%。(12 R, 13 R)-二醇的选择性单甲硅烷基化，然后是 DMP 氧化和脱甲硅烷基化，通过 15 步序列以 3.4% 的总产率提供双环内酯 T3。